3β-p-tolylsulfanyl-25R-spirost-5-ene | 1456599-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-p-tolylsulfanyl-25R-spirost-5-ene
• CAS: 1456599-07-7
• 化学式: C₃₄H₄₈O₂S
• 分子量: 520.82
• InChiKey: JIABILREDGMDFN-GZSGZGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 4-二甲氨基吡啶 、 (PhO)3PAuCl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 生成 3β-p-tolylsulfanyl-25R-spirost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化邻位己基苯甲酸正己基-3-酯的金（I）催化醚化反应获得薯基糖基糖共轭物

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，用于合成各种具有生物意义的天然皂苷的新型薯di皂苷-3-基糖缀合物。该方法依赖于金（I）催化的化学计量的糖醇对异三-3-基邻己基苯甲酸酯进行醚化的金（I）催化，以38％–99％的收率提供相应的糖结合物。该反应涉及羟基优先攻击均烯丙基碳阳离子中间体的C3位置，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02963

文献信息

• Electrochemical synthesis of glycoconjugates of 3β-hydroxy-Δ5-steroids by using non-activated sugars and steroidal thioethers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Krzysztof Brzezinski、Zenon Łotowski、Leszek Siergiejczyk、Piotr Wałejko、Stanisław Witkowski、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.106

  日期：2013.10

  electrochemical synthesis of glycoconjugates is presented. Thioether derivatives of cholesterol and other sterols were subjected to anodic oxidation in the presence of a sugar alcohol affording glycoconjugates with the sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. The isomeric 6β-3α,5α-cyclo-steroidal thioethers proved to be better sterol donors than the normal 3β-Δ5-steroidal thioethers.

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。