trans-1-<2-(1-bromonaphthyl)>-2-phenylethene | 27854-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-<2-(1-bromonaphthyl)>-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-1-bromo-2-styrylnaphthalene；trans-1-Brom-2-styrylnaphthalin；(E)-1-Brom-2-styrylnaphthalin；1-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]naphthalene
• CAS: 27854-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: GXWAUMFUADICHU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-<2-(1-bromonaphthyl)>-2-phenylethene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(2-styrylnaphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 生成 trans-1-<2-(1-bromonaphthyl)>-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  叶酸的研究：新型2-萘基亚甲基三苯基砷烷的产生和反应

  摘要：

  已经产生了两种新的半稳定的砷化铵，并用羰基化合物处理过。与羰基化合物反应时，两个内酰胺的碳负离子中心都会攻击羰基碳，形成相似的环状中间体。然而，这些中间体分解产生不同的反应产物。产物的结构通过IR和NMR光谱指示。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82138-5

文献信息

• COPPER CATALYZED HALOGENATON AND REACTION PRODUCTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20140371480A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  A Cu(I)-catalyzed 1,3-halogen migration reaction effectively recycles an activating group by transferring a halogen from an sp 2 to a benzylic carbon with good enantioselectivity and concomitant borylation of the Ar-halo bond. The resulting enantio-enriched benzyl halide can be reacted in the same vessel under a variety of conditions to form an additional carbon-heteroatom or carbon-carbon bond while maintaining high ee. The reaction can be used to efficiently prepare novel compounds and intermediates for the preparation of therapeutics and ligands for catalysis.

  一种Cu(I)催化的1,3-卤迁移反应有效地通过将卤素从sp2转移到苄基碳来循环利用一个活化基团，具有良好的对映选择性并伴随Ar-卤键的硼化反应。所得的对映富集的苄基卤化物可以在同一容器中在各种条件下反应，形成额外的碳-杂原子或碳-碳键，同时保持高的ee。该反应可用于高效制备新型化合物和制备治疗剂和催化剂配体的中间体。
• Effect of Spectral Shifts on the Resolution of trans-1-(2-Naphthyl)-2-phenylethene Conformer UV Spectra Based on Principal Component Analysis with Self-Modeling
  作者：Jack Saltiel、Jong-Oh Choi、Donald F. Sears、David W. Eaker、Frank B. Mallory、Clelia W. Mallory

  DOI：10.1021/j100101a012

  日期：1994.12

  Application of principal component analysis with self-modeling (PCA-SM) to a matrix consisting of UV absorption spectra of trans-1-(2-naphthyl)-2-phenylethene (NPE) at different temperatures leads to two resolved pure component spectra. The significance of this resolution is evaluated by examining the spectra of three conformationally restricted NPE analogues: trans-1-[2-(1-methylnaphthyl)]-2-phenylethene (1-MPE), trans-1-[2-(3-methylnaphthyl)]-2-phenylethene (3-MPE), and trans-3-styrylidenebenz[e]indane (BPE). It is established that temperature effects on the UV spectra of NPE reflect primarily the temperature dependence of the individual conformer spectra rather than any changes in conformer composition. Pure component UV absorption spectra generated by PCA-SM on the spectrothermal matrix of NPE UV spectra bear no resemblance to either the analogue spectra or the known NPE conformer spectra. PCA-SM treatment of a simulated spectral matrix shows that spectral shifts are reflected predictably in the appearance of the second eigenvector. The implications of our findings on results obtained from other PCA-SM spectral resolutions of spectrothermal matrices are discussed.
• Abnormal products in the Siegrist reaction involving ortho-fluorinated intermediates
  作者：Melvin S. Newman、Balram Dhawan、Subodh Kumar

  DOI：10.1021/jo00397a035

  日期：1978.2
• Kendurkar,P.S.; Tewari,R.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 290 - 291
  作者：Kendurkar,P.S.、Tewari,R.S.

  DOI：——

  日期：——
• KENDURKAR P. S.; TEWARI R. S., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO
  作者：KENDURKAR P. S.、 TEWARI R. S.

  DOI：——

  日期：——