methyl 1-phenyl-3-phenanthrenecarboxylate | 114469-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-phenyl-3-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: methyl-1-phenylphenanthrene-3-carboxylate；methyl 1-phenylphenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 114469-01-1
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: NZGOKNMBCZCJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 methyl 1-phenyl-3-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Phenylisobenzofuran, 1-phenylnaphtho[2,3-c]furan, 1-phenylnaphtho[1,2-c]furan, and 3-phenylnaphtho[1,2-c]furan via cyclic hemiaminal, hemiacetal, and acetal precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a009

文献信息

• The Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: Unprecedented sodium nitrite induced intramolecular Friedel–Crafts cyclization of secondary nitro compounds
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c4ra03573a

  日期：——

  Unprecedented sodium nitrite mediated intramolecular Friedel–Crafts cyclization of alkyl (E)-2-arylidene-4-nitroalkanoates and (E)-3-arylidene-5-nitroalkan-2-ones derived from Baylis–Hillman acetates, providing a facile protocol for synthesis of naphthalenes, phenanthrenes, and carbazoles has been described.

  前所未有的亚硝酸钠介导的Bayes-Hillman乙酸酯衍生的烷基（E）-2-芳基亚烷基-4-硝基链烷酸酯和（E）-3-芳基亚烷基5-硝基醛烷-2-酮的分子内Friedel-Crafts环化已经描述了萘，菲和咔唑的合成。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。
• SMITH, JAMES G.;FOGG, DERYN E.;MUNDAY, IAN J.;SANDBORN, RICHARD E.;DIBBLE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2942-2953
  作者：SMITH, JAMES G.、FOGG, DERYN E.、MUNDAY, IAN J.、SANDBORN, RICHARD E.、DIBBLE+

  DOI：——

  日期：——