3-(phenylethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1196151-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(2-phenylethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；[3-(2-Phenylethynyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1196151-10-6
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₃S
• 分子量: 326.296
• InChiKey: JWWAQONXTRNQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 3-(tert-butyl(phenyl)phosphaneyl)-2-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(phenylethynyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在多卤代芳基三氟甲磺酸酯与 TMS-芳炔烃的 Sonogashira 偶联反应中反转常规化学选择性

  摘要：

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04138

文献信息

• Zinc Chloride-Promoted Aryl Bromide−Alkyne Cross-Coupling Reactions at Room Temperature
  作者：Aaron D. Finke、Eric C. Elleby、Michael J. Boyd、Haim Weissman、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/jo902015w

  日期：2009.11.20

  Substoichiometric amounts of ZnCl2 promote the room temperature, Pd/P(t-Bu)(3)-catalyzed cross-coupling of aryl bromides with alkynes, Pd(I) dimer 1 is demonstrated to be a particularly active precatalyst for this reaction. The reaction is general for a wide variety of aryl bromides.