(E/Z)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-oxime O-benzyl ether | 188884-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (E/Z)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-oxime O-benzyl ether
• 英文别名: N,6-bis(phenylmethoxy)-1-benzofuran-3-imine
• CAS: 188884-82-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: GGAHNZRXGTTWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-oxime O-benzyl ether 在 左旋去甲麻黄碱 硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-(+)-3-amino-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran 、 (R)-(-)-3-amino-6-benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  （S）-N-（1-芳基乙基）-N-羟基脲，（S）-N-（6-甲氧基）-和（S）-N-（6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3 ）的不对称合成描述了（β-基）-N-羟基脲-脂氧合酶抑制剂。已经使用了三种在立体发生中心形成N-羟基脲部分的方法。第一种，通过（R）-6-苄氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-醇与N，O-双（苯氧基羰基）羟胺在Mitsunobu条件下反应，得到部分消旋的产物。或者，肟的对映选择性还原可以控制苯乙酮，4-甲氧基-和4-苄氧基苯乙酮，6-甲氧基-和6-苄氧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-酮与硼烷/恶唑硼烷的O-苄基醚生成相应的羟胺O-苄基醚或伯胺，它们已以57％到99％ee转化为N-取代的N-羟基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.008