(R)-2-fluoro-3-methyl-N-phenylbutanamide | 1301725-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-fluoro-3-methyl-N-phenylbutanamide
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-3-methyl-N-phenylbutanamide
• CAS: 1301725-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: LMTBGSJYMCIMRM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromo-3-methyl-N-phenylbutyramide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到(R)-2-fluoro-3-methyl-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-溴酰胺与 AgF 和 AgSCF3 氟化和三氟甲硫基化的反应机理和立体选择性来源

  摘要：

  对AgF氟化2-溴酰胺和AgSCF 3三氟甲硫基化进行了DFT计算和实验研究，以阐明其反应机理，为手性2-氟酰胺和2-SCF 3酰胺化合物的合成提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301100

文献信息

• From Bifunctional to Trifunctional (Tricomponent Nucleophile–Transition Metal–Lewis Acid) Catalysis: The Catalytic, Enantioselective α-Fluorination of Acid Chlorides
  作者：Jeremy Erb、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Lee Belding、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja2014345

  日期：2011.5.18

  fluorination of a ketene enolate intermediate. We discovered, for the first time, that a third catalyst, a Lewis acidic lithium salt, could be introduced into a dually activated system to amplify yields of aliphatic products, primarily through activation of the fluorinating agent. Through our mechanistic studies (based on kinetic data, isotopic labeling, spectroscopic measurements, and theoretical calculations)

  我们详细报告了我们对酰氯的催化不对称 α-氟化的研究，这是一种生产一系列 α-氟代羧酸衍生物的实用方法，其中通过烯酮烯醇中间体的亲电氟化来控制提高的产率和几乎完全的对映选择性. 我们第一次发现，可以将第三种催化剂路易斯酸性锂盐引入双重活化系统，主要通过氟化剂的活化来提高脂肪族产物的产量。通过我们的机理研究（基于动力学数据、同位素标记、光谱测量和理论计算），我们能够利用我们对这种“三功能”的理解
• Reaction Mechanism and Origin of Stereoselectivity in the Fluorination and Trifluoromethylthiolation of 2‐Bromoamides with AgF and AgSCF₃
  作者：Satoshi Mizuta、Masahiro Tabira、Naoki Shichiro、Tomoko Yamaguchi、Jun Ishihara、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/ejoc.202301100

  日期：2024.1.15

  DFT calculations and an experimental study of fluorination of 2-bromoamides with AgF and trifluoromethylthiolation with AgSCF3 were performed in order to elucidate their reaction mechanisms, which provide a robust synthetic method for chiral 2-fluoro- and 2-SCF3 amide compounds.

  对AgF氟化2-溴酰胺和AgSCF 3三氟甲硫基化进行了DFT计算和实验研究，以阐明其反应机理，为手性2-氟酰胺和2-SCF 3酰胺化合物的合成提供了可靠的方法。