4-chloro-2-ethynyl-1-(methoxy(phenyl)methyl)benzene | 1610735-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-ethynyl-1-(methoxy(phenyl)methyl)benzene
• CAS: 1610735-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: XPZDPLANAKOKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-ethynyl-1-(methoxy(phenyl)methyl)benzene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 臭氧 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(2-benzoyl-5-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed carboalkoxylations of 2-ethynylbenzyl ethers to form 1- and 3-substituted 2-methoxy-1-H-indenes: Brønsted acids versus gold catalysis

  摘要：

  本文描述了从2-乙炔基苯基醚的碳醇化反应中选择性合成1-和3-取代的2-甲氧基茚烯的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01794c
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-ethynyl-1-(methoxy(phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化2-乙炔基苄基醚的碳烷氧基化反应以化学方式形成1-茚满酮和2-茚满酮：配体和溶剂的作用

  摘要：

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300988

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed and Thermally Induced Intramolecular Migration of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: New Approaches to 1,2-Dihydroisoquinolines and 1-Indanones
  作者：Run Sun、Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201504914

  日期：2016.4.11

  New rhodium(II)‐catalyzed or thermally induced intramolecular alkoxy group migration of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed, affording divergent synthesis of 1,2‐dihydroisoquinoline and 1‐indanone derivatives according to different conditions. N‐Sulfonyl keteneimine is the key intermediate for the synthesis of dihydroisoquinoline, whereas the aza‐vinyl carbene intermediate results in the

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。
• Rhodium(II)-Catalysed Skeletal Rearrangement of Ether Tethered<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles: a Rapid Approach to 2-Aminoindanone and Dihydroisoquinoline Derivatives
  作者：Yinghua Yu、Lei Zhu、Yun Liao、Zhifeng Mao、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201501178

  日期：2016.3.31

  The skeletal rearrangement of ether tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved by rhodium(II) catalysis. This method offers a rapid entry to 2‐aminoindanone and dihydroisoquinoline architectures which can be further transformed to other valuable building blocks, such as vicinal aminoindanols, isoquinolines and isoquinolinones. A pathway involving an azavinyl rhodium carbene intermediate

  通过铑（II）催化实现了醚键连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的骨架重排。这种方法可以快速进入2-氨基茚满酮和二氢异喹啉结构，这些结构可以进一步转化为其他有价值的组成部分，例如邻氨基吲哚醇，异喹啉和异喹啉酮。根据初步的机理研究，提出了一种涉及氮杂乙烯基铑卡宾中间体的途径。