2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 114694-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 114694-22-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: PVGJNIOTWJCFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-[(R)-3-Benzenesulfonyl-1-methyl-4-(1-triethylsilanyloxy-cyclopentyl)-butyl]-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙基)环戊醇 生成 2-(1-hydroxycyclopentyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  KUTNER, ANDRZEJ;PERLMAN, KATO L.;LAGO, AMPARO;SICINSKI, RAFAL R.;SCHNOES,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3450-3457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 2,22-Dimethylene Analogues of 19-Norcalcitriol and Related Compounds
  作者：Izabela K. Sibilska-Kaminski、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00580

  日期：2020.7.9

  n D3 analogues proved equal to calcitriol in their ability to bind to the vitamin D receptor, and most of them exert significantly higher differentiation and transcriptional activity than calcitriol. The most active compounds were characterized by the presence of an elongated side chain or 26,27-dimethylene bridge. The synthetic strategy was based on the Wittig–Horner coupling of the known A-ring phosphine

  在继续寻找维生素D类似物的过程中，我们探索了甾体侧链的修饰方法，并在C-22位置插入了一个亚甲基部分，同时加长了侧链或在末端引入了环。我们的构象研究证实，连接至C-22的亚甲基的存在会限制侧链的构象柔韧性，从而导致分子生物学特性发生变化。所有合成的1α，25-二羟基-2,22-二亚甲基-19-正维生素D 3类似物在结合维生素D受体的能力方面被证明与骨化三醇相同，并且大多数类似物比骨化三醇具有更高的分化和转录活性。活性最高的化合物的特征是存在细长的侧链或26,27-二亚甲基桥。合成策略基于已知的A环氧化膦的Wittig-Horner偶联与相应的Grundmann酮的偶联，所述酮由从维生素D 2衍生的20-表位-Inhoffen-Lythgoe二醇制得。
• PILICHOWSKI J. F.; LHOMME J., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 10, 1113-1118
  作者：PILICHOWSKI J. F.、 LHOMME J.

  DOI：——

  日期：——