benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indolo[1,2-c]quinazoline | 1560667-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 2,17,24-Triazahexacyclo[15.7.0.02,10.03,8.011,16.018,23]tetracosa-1(24),3,5,7,9,11,13,15,18,20,22-undecaene
• CAS: 1560667-42-6
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃
• 分子量: 307.354
• InChiKey: JJIFBJZVJPZOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 2-(2-溴苯基)-1H-吲哚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用环状尿素作为新的构建基块的铜催化三核N融合杂化支架的构建

  摘要：

  通过铜催化的C–N偶联和2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）-苯并咪唑与环脲的环缩合反应，开发了一种新的三核N融合杂化支架合成方法。 。期望使用该方案对多核N-融合杂种支架的合成进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901588

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Addition/Double Cyclization: An Approach to Polycyclic Benzimidazole Derivatives
  作者：Guodong Yuan、Haiquan Liu、Jilong Gao、Kangjian Yang、Qingsheng Niu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo402742k

  日期：2014.2.21

  the assembly of novel polycyclic benzimidazole derivatives has been developed by Cu-catalyzed domino addition/double cyclization reactions. A wide variety of polycyclic benzimidazole derivatives, which might be used as synthetic medicines and functional materials, were successfully assembled from bis-(o-haloaryl)carbodiimides. Unexpected N-methylated benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles can also be selectively

  通过铜催化的多米诺加成/双环化反应，已经开发了一种高效且通用的新型多环苯并咪唑衍生物的组装方法。由双-（邻-卤代芳基）碳二亚胺成功地组装了多种可用作合成药物和功能材料的多环苯并咪唑衍生物。意外的N-甲基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚也可以被选择性地组装。在这些多米诺骨牌过程中，多键和多环部分很容易在一个锅中形成。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trinuclear N-Fused Hybrid Scaffolds by Double C(<i>sp</i> ² )-N Bond Formation between 2-(2-Bromoaryl)indoles and 2-Aminoazoles
  作者：Thi Duyen Diep、Pham Duy Quang Dao、Son Long Ho、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202000238

  日期：2020.5.22

  for indole‐quinazoline‐benzimidazole and indole‐quinazoline‐imidazole trinuclear N‐fused hybrid scaffolds has been developed by copper‐catalyzed C(sp2)‐N coupling and cyclization of 2‐(2‐bromoaryl)indoles with 2‐aminoazoles as new building blocks. Further challenges on the construction of polynuclear N‐fused hybrid scaffolds using 2‐aminoazoles are expected.

  通过铜催化的C（sp 2）-N偶联和环化2-（2-溴代芳基）吲哚与2的相互作用，开发了一种有前途的吲哚-喹唑啉-苯并咪唑和吲哚-喹唑啉-咪唑三核氮杂合支架的合成方法氨基唑类是新的组成部分。预计使用2-氨基唑类化合物构建多核N融合杂种支架将面临更多挑战。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160240798A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds comprising phosphorescent metal complexes comprising cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a: 1′,2 ′-c]quinazoline ligands, or isoelectronic or benzannulated analogs thereof, are described. Organic light emitting diode devices comprising these compounds are also described.

  本发明涉及包括环金属化的咪唑[1,2-f]菲咯啉和二咪唑[1,2-a:1′,2′-c]喹嗪配体或其同电子或苯环化类似物的磷光金属配合物。本发明还描述了包括这些化合物的有机发光二极管器件。
• Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines from 2‐(2‐bromoaryl)indoles and 2‐methoxybenzimidazoles under recyclable magnetic MOF‐199 catalysis
  作者：Min Jeong Kim、Seong Weon Lee、Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.6871

  日期：2022.11

  substituents at 3-position of indole moiety. A reaction pathway involving a copper-catalyzed Ullmann-type C (sp2)-N coupling and an addition-elimination nucleophilic aromatic substitution via Meisenheimer complex followed by cyclocondensation is proposed for this catalytic process. The Fe3O4@SiO2@MOF-199 catalyst could be recovered and reused several times without any change of catalytic activity.

  在催化量的可回收 Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199 和 K 2 CO 3存在下，2-(2-溴芳基)吲哚与 DMF 中的 2-甲氧基苯并咪唑反应生成一系列苯并[4, 5]咪唑并[1,2- a ]吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，收率良好。该反应适用于范围广泛的 2-(2-溴芳基) 吲哚，其在溴苯基和吲哚部分含有给电子或吸电子取代基，在吲哚部分的 3 位有烷基取代基。涉及铜催化的 Ullmann 型 C (sp 2 ) 的反应途径)-N 偶联和通过 Meisenheimer 配合物进行加成消除亲核芳族取代，然后进行环缩合，被提议用于该催化过程。Fe 3 O 4 @SiO 2 @MOF-199催化剂可以多次回收再利用，催化活性没有任何变化。
• US9548462B2
  申请人：——

  公开号：US9548462B2

  公开（公告）日：2017-01-17