N-2-chlorophenyl-N'-nicotinoyl thiourea | 388071-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-chlorophenyl-N'-nicotinoyl thiourea
• 英文别名: N-(2-Chlorophenyl)-N'-(3-pyridylcarbonyl)thiourea；N-[(2-chlorophenyl)carbamothioyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 388071-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 291.761
• InChiKey: FHNAQXUWFQFZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-chlorophenyl-N'-nicotinoyl thiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40.1%的产率得到2-(2-chlorophenyl)amino-4H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮类衍生物 及其应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类衍生物及其制备方法，设计并合成了一系列结构新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类系列物（I）及一种以该类化合物或其在药学上可接受的溶剂化物、光学异构体或多晶型物为活性成分的药物。并采用二倍浓度稀释法对其体外抗真菌活性进行了测试，旨在建立初步的构效关系，从中发现活性高、毒性小、可供临床前研究的新型抗真菌化合物作为抗真菌剂，本发明的化合物对临床上常见的致病真菌有较强的杀灭作用，并有望克服目前临床上广泛使用的唑类抗真菌药的毒副作用大、易产生耐药性等缺陷。

  公开号：

  CN104672256B
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-2-chlorophenyl-N'-nicotinoyl thiourea
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and Biological Activity of N-Aryl-N'-nicotinoyl Thiourea

  摘要：

  利用微波辐照合成了一系列 N-芳基-N-烟酰基硫脲衍生物。合成的化合物通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析进行了表征。通过对 G. zeae Petch、B. cinerea Pers、Phytophthora infestans (Mont.) de Bary、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola (Nose) koganezawa et Sakuma、Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum 和 Cercospora arachidicola 进行测试，评估了这些化合物的杀菌活性，结果表明它们的活性适中。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14444

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer compounds
  作者：Oleksandr Grytsai、Oksana Valiashko、Manon Penco-Campillo、Maeva Dufies、Anais Hagege、Luc Demange、Sonia Martial、Gilles Pagès、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104271

  日期：2020.11

  Two series of compounds carrying 3-amino-1,2,4-triazole scaffold were synthesized and evaluated for their anticancer activity against a panel of cancer cell lines using XTT assay. The 1,2,4-triazole synthesis was revisited for the first series of pyridyl derivatives. The biological results revealed the efficiency of the 3-amino-1,2,4-triazole core that could not be replaced and a clear beneficial effect

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。
• 4H-吡啶并[3,2-e][1,3]噻嗪-4-酮类衍生物 及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104672256B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类衍生物及其制备方法，设计并合成了一系列结构新颖的4H‑吡啶并[3,2‑e][1,3]噻嗪‑4‑酮类系列物（I）及一种以该类化合物或其在药学上可接受的溶剂化物、光学异构体或多晶型物为活性成分的药物。并采用二倍浓度稀释法对其体外抗真菌活性进行了测试，旨在建立初步的构效关系，从中发现活性高、毒性小、可供临床前研究的新型抗真菌化合物作为抗真菌剂，本发明的化合物对临床上常见的致病真菌有较强的杀灭作用，并有望克服目前临床上广泛使用的唑类抗真菌药的毒副作用大、易产生耐药性等缺陷。
• Microwave Assisted Synthesis and Biological Activity of N-Aryl-N'-nicotinoyl Thiourea
  作者：Jian-Ying Tong、Na-Bo Sun、Hong-Ke Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14444

  日期：——

  A series of N-aryl-N-nicotinoyl thiourea derivatives were synthesized using microwave irradiation. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, IR, MS and elemental analysis. Fungicidal activity of the compounds were evaluated through G. zeae Petch, B. cinerea Pers, Phytophthora infestans (Mont.) de Bary, Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola (Nose) koganezawa et Sakuma, Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum and Cercospora arachidicola. tests, their activity are moderate.

  利用微波辐照合成了一系列 N-芳基-N-烟酰基硫脲衍生物。合成的化合物通过 1H NMR、IR、MS 和元素分析进行了表征。通过对 G. zeae Petch、B. cinerea Pers、Phytophthora infestans (Mont.) de Bary、Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola (Nose) koganezawa et Sakuma、Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum 和 Cercospora arachidicola 进行测试，评估了这些化合物的杀菌活性，结果表明它们的活性适中。