8-Benzyl-3α-amino-1αH,5αH-nortropane | 76272-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-Benzyl-3α-amino-1αH,5αH-nortropane
• 英文别名: 3 α-amino-8-phenylmethyl-8-azabicyclo<3,2,1>octane；endo-3-amino-8-benzyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane；(1R,3R,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine；endo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylamine；exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3,2,1]octan-3-amine；exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine
• CAS: 76272-35-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: TZWXPIKAEAYGPF-BTTYYORXSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyl-3α-amino-1αH,5αH-nortropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、240.25 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 8-(5-Methylimidazol-4-yl)methyl-3α-(N-carbethoxy)amino-1αH,5αH-nortropane
  参考文献：
  名称：

  组胺H 2受体拮抗剂的异丙托烷类似物

  摘要：

  为了研究组胺H 2受体拮抗剂的立体化学要求，合成了西咪替丁和甲酰胺的托烷类似物，在托烷的3-位具有轴向和赤道的N-甲基硫脲和N-甲基-N-氰基胍部分。系统。这项研究的托烷类似物已经在C-3的构型和托烷核哌啶环的构象方面得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190307
• 作为产物：
  描述：

  8-Benzyl-1αH,5αH-nortropan-3-one Oxime 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到8-Benzyl-3α-amino-1αH,5αH-nortropane
  参考文献：
  名称：

  组胺H 2受体拮抗剂的异丙托烷类似物

  摘要：

  为了研究组胺H 2受体拮抗剂的立体化学要求，合成了西咪替丁和甲酰胺的托烷类似物，在托烷的3-位具有轴向和赤道的N-甲基硫脲和N-甲基-N-氰基胍部分。系统。这项研究的托烷类似物已经在C-3的构型和托烷核哌啶环的构象方面得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190307

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20200071313A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This invention is directed to heteroaryl-substituted sulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  这项发明涉及杂环取代磺酰胺化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫。
• Quinolone antibacterials: preparation and activity of bridged bicyclic analogues of the C7-piperazine
  作者：John S. Kiely、Marland P. Hutt、Townley P. Culbertson、Ruth A. Bucsh、Donald F. Worth、Lawrence E. Lesheski、Rocco D. Gogliotti、Josephine C. Sesnie、Marjorie Solomon、Thomas F. Mich

  DOI：10.1021/jm00106a029

  日期：1991.2

  A series of quinolone and naphthyridine antibacterial agents possessing as the C7-heterocycle bicyclic 2,5-diazabicyclo[n.2.m]alkanes, where n = 2, 3 and m = 1, 2, and a series including 4-aminopiperidine and 3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octanes have been prepared and evaluated in vitro and in vivo for antibacterial activity against a variety of Gram-negative and Gram-positive organisms. These compounds

  一系列具有C7杂环双环2,5-二氮杂双环[n.2.m]烷烃的喹诺酮和萘啶抗菌剂，其中n = 2、3和m = 1，2，以及包括4-氨基哌啶和已经制备了3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷，并在体外和体内评估了对多种革兰氏阴性和革兰氏阳性生物的抗菌活性。还针对目标酶细菌DNA促旋酶测试了这些化合物。研究的所有实施例与母体7-哌嗪基类似物几乎相等。仅显示7-（3-氨基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸超过哌嗪亲本的活性。
• Development of a Bulk Enabling Route to Maraviroc (UK-427,857), a CCR-5 Receptor Antagonist
  作者：Sarah J. Haycock-Lewandowski、Alexander Wilder、Jens Åhman

  DOI：10.1021/op8000614

  日期：2008.11.21

  A bulk enabling synthesis of the CCR-5 receptor antagonist, Maraviroc (UK-427,857) (1), is presented. Synthesis of the three key fragments, β-amino ester 3, 4,4-difluorohexanecarboxylic acid (2), and 1,3,4-triazole-substituted tropane fragment 4 are described. Coupling strategies for these fragments are discussed and described, including synthetic challenges, protection strategies, impurity generation

  提出了能够合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的物质。三个关键片段的合成，β氨基酯3，4,4- difluorohexanecarboxylic酸（2），和1,3,4-三唑基取代的莨菪烷片段4中描述。对这些片段的偶联策略进行了讨论和描述，包括合成挑战，保护策略，杂质生成以及最终发展成1的路线的最终放大。
• Discovery of Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4-one Derivatives as a New Class of Potent and Cell-Active Inhibitors of P300/CBP-Associated Factor Bromodomain
  作者：Luyi Huang、Hui Li、Linli Li、Lu Niu、Raina Seupel、Chengyong Wu、Wei Cheng、Chong Chen、Bisen Ding、Paul E. Brennan、Shengyong Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00096

  日期：2019.5.9

  Herein, we report the discovery of a series of new P300/CBP-associated factor (PCAF) bromodomain (BRD) inhibitors, which were obtained through a hit discovery process and subsequent structure-based optimization and structure-activity relationship analyses toward a retrieved hit compound (12). Among these inhibitors, ( R, R)-36n is the most potent one with an IC50 of 7 nM in homogeneous time-resolved

  本文中，我们报告了一系列新的P300 / CBP相关因子（PCAF）溴结构域（BRD）抑制剂的发现，这些抑制剂是通过命中发现过程以及随后针对检索到的命中的基于结构的优化和构效关系分析而获得的化合物（12）。在这些抑制剂中，（R，R）-36n是最有效的抑制剂，在均相时间分辨荧光测定中的IC50为7 nM，在等温滴定量热测定中的KD为78 nM。该化合物还显示出对GCN5和FALZ的活性，但对其他29种BRD蛋白和422个激酶的活性较弱或没有活性，表明具有相当大的选择性。X射线共晶结构分析揭示了分子相互作用模式和生物活性所需的精确立体化学。细胞活性，初步RNA-seq分析，并且还研究了该化合物的药代动力学性质。总的来说，这项研究为探索PCAF BRD调控的分子机制提供了一种通用的工具分子，还为靶向PCAF的药物发现提供了一种新的先导化合物。