3-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-3-oxo-2-<<(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)amino>methylene>propanoic acid ethyl ester | 130435-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-3-oxo-2-<<(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)amino>methylene>propanoic acid ethyl ester
• CAS: 130435-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClF₃NO₃
• 分子量: 363.764
• InChiKey: GLQXEYRNSNIBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-3-oxo-2-<<(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)amino>methylene>propanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-((S)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-6-fluoro-1-(2-fluoro-1,1-dimethyl-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。3.新型1-（1,1-二甲基-2-氟乙基），1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]和1- [1,1-甲基]的合成及构效关系（二氟甲基）-2-氟乙基]取代的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的N-1-（单-，-（二-和-（三氟叔丁基）喹诺酮）和-萘吡啶类化合物，结构-活性关系（SAR）研究表明，体外抗菌能力是顺序如下：1-（1,1-二甲基-2-氟乙基）大于1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]大于1- [1,1-（二氟甲基）-2-在喹诺酮系列中，发现单氟叔丁基衍生物具有比非氟化叔丁基等效物更好的体外抗菌活性，其中1-氟叔丁基取代衍生物的体内PD50值反映了药代动力学行为和口服吸收不完全。

  DOI：

  10.1021/jm00105a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1,1-二甲基乙胺盐酸盐 、 3-(2-chloro-4,5-dilfuorophenyl)-3-oxo-2-(ethoxymethylene)propanoic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-(2-chloro-4,5-difluorophenyl)-3-oxo-2-<<(1,1-dimethyl-2-fluoroethyl)amino>methylene>propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。3.新型1-（1,1-二甲基-2-氟乙基），1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]和1- [1,1-甲基]的合成及构效关系（二氟甲基）-2-氟乙基]取代的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的N-1-（单-，-（二-和-（三氟叔丁基）喹诺酮）和-萘吡啶类化合物，结构-活性关系（SAR）研究表明，体外抗菌能力是顺序如下：1-（1,1-二甲基-2-氟乙基）大于1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]大于1- [1,1-（二氟甲基）-2-在喹诺酮系列中，发现单氟叔丁基衍生物具有比非氟化叔丁基等效物更好的体外抗菌活性，其中1-氟叔丁基取代衍生物的体内PD50值反映了药代动力学行为和口服吸收不完全。

  DOI：

  10.1021/jm00105a006