9-[6,7-dideoxy-2,3-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine | 847205-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[6,7-dideoxy-2,3-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(1R)-3-trimethylsilyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyprop-2-ynyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-iodopurin-6-amine
• CAS: 847205-25-8
• 化学式: C₂₇H₄₄IN₅O₄Si₂
• 分子量: 685.753
• InChiKey: NMWXCWHHSLVHFI-DMFIFIIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 、 9-[6,7-dideoxy-2,3-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 P(fur)3 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7'-C)-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基（包括骨干）的寡核苷。第12部分

  摘要：

  在对比相应的格氏试剂，双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]锌与5'-oxoadenosine反应3非对映选择性的β -D-同种异体-庚-6- ynofuranosyladenine 5。单体炔丙醇5和二聚炔丙醇22的锂化/碘化分别提供了8-碘腺苷7和18，大大缩短了二聚O-甲硅烷基化的8-碘腺苷25的合成。尿苷和腺苷混合的四聚体21和32被合成了。通过线性序列制备四聚体21。Sonogashira的9和13偶联产生了三聚体16，它被C-去甲硅烷基化为17。17和19的第二次Sonogashira偶联产生了四聚体21。通过汇聚路线，将乙炔29和碘化物30偶联，以更高的产率制备四聚体32。尿苷衍生的碘化物被证明比腺苷衍生的类似物和N 6具有更高的反应活性。-未保护的腺苷衍生的炔烃比其N 6-苯甲酰化的类似物更具反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490269
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到9-[6,7-dideoxy-2,3-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-8-iodoadenine
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基（包括骨干）的寡核苷。第12部分

  摘要：

  在对比相应的格氏试剂，双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基]锌与5'-oxoadenosine反应3非对映选择性的β -D-同种异体-庚-6- ynofuranosyladenine 5。单体炔丙醇5和二聚炔丙醇22的锂化/碘化分别提供了8-碘腺苷7和18，大大缩短了二聚O-甲硅烷基化的8-碘腺苷25的合成。尿苷和腺苷混合的四聚体21和32被合成了。通过线性序列制备四聚体21。Sonogashira的9和13偶联产生了三聚体16，它被C-去甲硅烷基化为17。17和19的第二次Sonogashira偶联产生了四聚体21。通过汇聚路线，将乙炔29和碘化物30偶联，以更高的产率制备四聚体32。尿苷衍生的碘化物被证明比腺苷衍生的类似物和N 6具有更高的反应活性。-未保护的腺苷衍生的炔烃比其N 6-苯甲酰化的类似物更具反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490269