(E)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol | 1227261-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-6-en-2-ol
• CAS: 1227261-83-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 427.632
• InChiKey: ADMAIZVDCJJSSA-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-5-(3-(benzyloxymethyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将环氧化物转化为烯烃的新方法

  摘要：

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901264
• 作为产物：
  描述：

  (3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane 、 2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 反应 21.0h， 以87%的产率得到(E)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将环氧化物转化为烯烃的新方法

  摘要：

  环氧化物已通过以下过程以良好的收率转化为烯烃，包括 (i) 环氧化物与 2-巯基苯并噻唑的开环，(ii) 衍生的 s-羟基硫醚氧化为相应的砜，以及 (iii) 热或碱- 促进这些砜碎裂成烯烃。由于 SN2 环氧化物开环反应和 s-烷氧基亚磺酸盐中间体的反周面 SO2 消除反应，起始环氧化物的立体化学忠实地转移到烯烃产物上。这种方法可能构成新的烯烃保护基策略的基础。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901264