(E)-1-methoxy-1-trimethylsiloxy-3-(N-trimethylsilylbenzylamino)butene | 119645-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-1-trimethylsiloxy-3-(N-trimethylsilylbenzylamino)butene
• 英文别名: (E)-N-benzyl-4-methoxy-N-trimethylsilyl-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-amine
• CAS: 119645-17-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si₂
• 分子量: 351.637
• InChiKey: NBEPULWXGHIDJL-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅基苄胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-methoxy-1-trimethylsiloxy-3-(N-trimethylsilylbenzylamino)butene
  参考文献：
  名称：

  用N-苄基三甲基甲硅烷基氨基锂立体异构合成β-氨基酯的烯醇化物

  摘要：

  Z-和E-烯酸酯（1和3）2的高度立体选择性生成是通过将N-苄基三甲基甲硅烷基酰胺锂（LSA）共轭添加到巴豆酸甲酯中实现的。研究了烷基卤化物的烷基化和醛与醛的醛缩合反应（通过1和3）。3的烷基化产生中等至良好的顺选择性，而1的烷基化则没有选择性。1的醇醛缩合主要提供抗-同分异构体（11），而3的醇醛缩合主要提供顺-反异构体（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85581-2

文献信息

• Highly stereodivergent generation of the Z- and E-enolates of a β-amino ester via conjugate addition to methyl crotonate by using lithium N-benzyltrimethylsilylamide as a nitrogen nucleophile, and application to stereoselective aldol reactions
  作者：Tadao Uyehara、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890000753

  日期：——

  Methods for highly stereoselective generation of both Z- and E-enolates of a β-amino ester have been developed on the basis of a conjugate addition of lithium N-benzyltrimethylsilylamide to methyl crotonate and applied to stereoselective synthesis of anti,syn- and syn,anti-β-amino-β′-hydroxy esters by treatment with aldehyde.

  在将N-苄基三甲基甲硅烷基酰胺锂共轭添加到巴豆酸甲酯的基础上，已开发出可高度立体选择性生成β-氨基酯的Z-和E-烯酸酯的方法，并将其用于反，syn和syn的立体选择性合成，通过用醛处理得到抗-β-氨基-β'-羟基酯。
• UYEHARA, TADAO;ASAO, NAOKI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 753-754
  作者：UYEHARA, TADAO、ASAO, NAOKI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• ASAO, NAOKI;UYEHARA, TADAO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4173-4180
  作者：ASAO, NAOKI、UYEHARA, TADAO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——