2-methylthio-3-phthalimidoacetyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 54679-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthio-3-phthalimidoacetyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-1-(N,N-phthaloyl-glycyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine
• CAS: 54679-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 317.368
• InChiKey: MKXVOUUKLYVBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dane salt 、 2-methylthio-3-phthalimidoacetyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便合成α-氨基-β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88885-2