4-溴-3-硝基-1,8-萘酐 | 52821-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-3-硝基-1,8-萘酐
• 英文名称: 4-bromo-3-nitro-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 3-nitro-4-bromo-1,8-naphthalic anhydride；6-Bromo-5-nitrobenzo[de]isochromene-1,3-dione；8-bromo-7-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 52821-19-9
• 化学式: C₁₂H₄BrNO₅
• 分子量: 322.071
• InChiKey: BCPUJMYCXASRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-硝基-1,8-萘酐 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 R16
  参考文献：
  名称：

  Five-member thio-heterocyclic fused naphthalimides with aminoalkyl side chains: intercalation and photocleavage to DNA

  摘要：

  Novel five-member thio-heterocyclic fused naphthalimides with aminoalkyl side chains were designed, synthesized and evaluated. These compounds have high Scatchard binding constants. They could damage DNA (supercoiled pBR322) from form I (closed) to II (nicked) at a concentration as low as 10 muM and from form I to form III at a concentration of 50 muM. The results implied that the influence of intercalating ability of chromophores on photocleaving ability of photocleavers depended on the mechanism of photocleavage. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-溴-3-硝基-1,8-萘酐
  参考文献：
  名称：

  分子设计，化学合成和“ 4-1”五环芳基/杂芳基-咪唑啉基萘二甲酰亚胺的生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的“ 4-1”五环萘二甲酰亚胺，其中生色团由与包含未稠合的芳基或杂芳基环的咪唑环稠合的萘二甲酰亚胺部分组成，并评估了其体外抗肿瘤活性。通常，新的衍生物显示出比阿莫那肽更高的细胞毒活性。DNA结合实验支持此类化合物起有效的DNA嵌入剂的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.032

文献信息

• Thio-bisnaphthalimides as Heavy-Atom-Free Photosensitizers with Efficient Singlet Oxygen Generation and Large Stokes Shifts: Synthesis and Properties
  作者：Lei Zhang、Zhisong Huang、Dongdong Dai、Yansheng Xiao、Kecheng Lei、Shaoying Tan、Jiagao Cheng、Yufang Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02902

  日期：2016.11.4

  synthesized. They display high molar absorptivity and large Stokes shifts. They are also heavy-atom-free photosensitizers with high singlet oxygen quantum yields of 0.75 and 0.82. Thus, these new structures based on the naphthalimide skeleton have great potential for singlet oxygen applications.

  通过苯并[ k，l ]噻吨-萘二酰亚胺衍生物（ND-S）的结构转化，设计并合成了一系列新的非平面硫杂环双萘二甲酰亚胺衍生物。它们显示出高的摩尔吸收率和大的斯托克斯位移。它们还是无重原子的光敏剂，单重态氧的量子产率高，分别为0.75和0.82。因此，这些基于萘二甲酰亚胺骨架的新结构具有巨大的单线态氧应用潜力。
• One small molecule as a theranostic agent: naphthalimide dye for subcellular fluorescence localization and photodynamic therapy in vivo
  作者：Lei Zhang、Kecheng Lei、Jingwen Zhang、Wenlin Song、Yuanhong Zheng、Shaoying Tan、Yuwei Gao、Yufang Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6md00104a

  日期：——

  A small single-molecule theranostic agent based on naphthalimide was developed, which possessed both bright fluorescence imaging and effective photodynamic therapeutic treatment.

  基于萘酰亚胺的小分子治疗诊断剂已经研发出来，具有明亮的荧光成像和有效的光动力治疗效果。
• Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoying Tan、Hong Yin、Zhuo Chen、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.039

  日期：2013.4

  Three series of novel oxo-heterocyclic fused naphthalimide derivatives (8a–8f, 13a–13d, 17a–17d) were prepared. The newly-synthesized compounds, and their thio-heterocyclic fused analogs (1a–1c, 2a–2d, 3a–3c) exhibited potent antiproliferative activity correlated well with their structure. Further research demonstrated that all the representative compounds 13a, 2a and 17a, 3a showed strong inhibition

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。
• Lead generation of heat shock protein 90 inhibitors by a combination of fragment-based approach, virtual screening, and structure-based drug design
  作者：Takaaki Miura、Takaaki A. Fukami、Kiyoshi Hasegawa、Naomi Ono、Atsushi Suda、Hidetoshi Shindo、Dong-Oh Yoon、Sung-Jin Kim、Young-Jun Na、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Takuo Tsukuda、Yasuhiko Shiratori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.001

  日期：2011.10

  available inhibitors of the ATP binding site of this protein, we conducted fragment screening and virtual screening in parallel against Hsp90. This approach quickly identified 2-aminotriazine and 2-aminopyrimidine derivatives as specific ligands to Hsp90 with high ligand efficiency. In silico evaluation of the 3D X-ray Hsp90 complex structures of the identified hits allowed us to promptly design CH5015765

  热激蛋白90（Hsp90）是一种分子伴侣蛋白，可调节其底物蛋白（称为客户蛋白）的成熟和稳定。Hsp90的许多客户蛋白都参与了肿瘤的进展和存活，因此Hsp90可以成为开发抗癌药物的良好靶标。为了有效鉴定该蛋白质的ATP结合位点的新型口服可用抑制剂，我们并行针对Hsp90进行了片段筛选和虚拟筛选。这种方法很快鉴定出2-氨基三嗪和2-氨基嘧啶衍生物是Hsp90的特异性配体，具有很高的配体效率。在对命中的3D X射线Hsp90复杂结构进行计算机分析后，我们得以迅速设计CH5015765，
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。