(8S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-7-oxa-estra-4,9-diene-3-one | 56998-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-7-oxa-estra-4,9-diene-3-one
• 英文别名: (1S,3aR,3bS,11aS)-1-hydroxy-11a-methyl-1,2,3,3a,3b,5,8,9,10,11-decahydroindeno[4,5-c]isochromen-7-one
• CAS: 56998-29-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: KQJJWTIQCITLOV-NXOAAHMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-7-oxa-estra-4,9-diene-3-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(8S,13S,14R,17S)-17-acetoxy-7-oxo-estra-4,9-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (8S,13S,14R)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (8S,13S,14R)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione with the trans-C/D ring junction is described. Key features of the synthesis include Ag2O-mediated C-O bond formation, thermodynamically controlled axial-equatorial inversion, one-pot of halogen exchange and Co/Cr-mediated C-C bond formation, and intramolecular aldol condensations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (8S,13S,14R)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(8S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-7-oxa-estra-4,9-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (8S,13S,14R)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of (8S,13S,14R)-7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione with the trans-C/D ring junction is described. Key features of the synthesis include Ag2O-mediated C-O bond formation, thermodynamically controlled axial-equatorial inversion, one-pot of halogen exchange and Co/Cr-mediated C-C bond formation, and intramolecular aldol condensations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.042