methyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxopropanoate | 74053-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-3-oxo-propionic acid methyl ester；methyl 3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-oxopropanoate；Methyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 74053-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: RCAKPXLGEPHHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxopropanoate 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Makabe,O. et al., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 239 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 6-氯乙酰基-1，4-苯并二恶烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁胺 作用下， 110.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Keto Esters by Carbonylation of Halomethylketones

  摘要：

  通过Pd催化的卤甲酮碳酰化反应，在三丁胺存在下，合成了多种β-酮酯，产率介于68-86%之间。该反应在110°C、10巴CO压力下进行，仅需2小时即可完成。氯甲酮碳酰化反应有选择性，而2-溴乙酰苯部分被还原成乙酰苯作为副产物。反应也可在常压下进行，尽管速率较低。反应机理进行了探讨。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20027

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• Synthesis of β-Keto Esters by Carbonylation of Halomethylketones
  作者：A. L. Lapidus、O. L. Eliseev、T. N. Bondarenko、O. E. Sizan、A. G. Ostapenko、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2002-20027

  日期：——

  A number of β-keto esters were synthesized by Pd-catalyzed carbonylation of halomethylketones in the presence of tributylamine in 68-86% yields. The reaction is completed in 2 hours at 110 °C and 10 bar CO pressure. Chloromethylketones are carbonylated selectively while 2-bromoacetophenone is partly reduced to acetophenone as a byproduct. The reaction can be carried out at atmospheric pressure though the rate stays low. The reaction mechanism is discussed.

  通过Pd催化的卤甲酮碳酰化反应，在三丁胺存在下，合成了多种β-酮酯，产率介于68-86%之间。该反应在110°C、10巴CO压力下进行，仅需2小时即可完成。氯甲酮碳酰化反应有选择性，而2-溴乙酰苯部分被还原成乙酰苯作为副产物。反应也可在常压下进行，尽管速率较低。反应机理进行了探讨。
• Makabe,O. et al., Heterocycles, 1979, vol. 13, p. 239 - 246
  作者：Makabe,O. et al.

  DOI：——

  日期：——