5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose | 1044509-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose
• CAS: 1044509-37-6
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O₆S
• 分子量: 347.272
• InChiKey: OOJJBNRLQQGSGE-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(trifluoromethanesulfonyl)-α-D-xylofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基氧δ氨基酸与D-合成L-来苏，D-核糖，和D-阿拉伯糖配置

  摘要：

  从1,2-异亚丙基起始d -木糖（1），3-甲氧基氧δ氨基用酸d - L-来苏，d -核糖，和d -阿糖构型合成。C-5为1的叠氮化物功能的早期引入缩短了合成途径。中间的环收缩d -xylono -1,4-内酯6经由三氟甲磺酰化并用导致碱处理相应的3-甲氧基氧δ氨基酯与d - L-来苏构造7。d的类似过程-ribono -1,4-内酯16提供的混合物d -核糖和d -阿糖酯17和18。甲基的水解酯7，17，和18到其相应δ-氨基酸成功用LiOH在THF中，在对比的是他们的3-羟基类似物11。

  DOI：

  10.1080/07328300802061717
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基氧δ氨基酸与D-合成L-来苏，D-核糖，和D-阿拉伯糖配置

  摘要：

  从1,2-异亚丙基起始d -木糖（1），3-甲氧基氧δ氨基用酸d - L-来苏，d -核糖，和d -阿糖构型合成。C-5为1的叠氮化物功能的早期引入缩短了合成途径。中间的环收缩d -xylono -1,4-内酯6经由三氟甲磺酰化并用导致碱处理相应的3-甲氧基氧δ氨基酯与d - L-来苏构造7。d的类似过程-ribono -1,4-内酯16提供的混合物d -核糖和d -阿糖酯17和18。甲基的水解酯7，17，和18到其相应δ-氨基酸成功用LiOH在THF中，在对比的是他们的3-羟基类似物11。

  DOI：

  10.1080/07328300802061717