3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyloxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-tert-butoxycarbonylamino-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid ethyl ester | 868368-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyloxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-tert-butoxycarbonylamino-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid ethyl ester
• CAS: 868368-00-7
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₈
• 分子量: 531.606
• InChiKey: MOYPDSFSODBWPK-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyloxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-tert-butoxycarbonylamino-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-[Taa(BOM)]-OH
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷氨基酸酰胺连接的环状均聚物的合成和构象研究

  摘要：

  在DIPEA的存在下，在稀释条件下，使用BOP试剂从线性二聚体合成了基于胸苷的核苷氨基酸的环状均聚物。NMR的构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物均具有对称结构。这些分子中的NH和CO基团指向相对的方向，相对于在与碱相同的一侧具有CO的大环的平面，它们具有接近垂直的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.089
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Taa-OEt 、 苄基氯甲基醚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-[(2R,3S,5R)-5-(3-Benzyloxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-tert-butoxycarbonylamino-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷氨基酸酰胺连接的环状均聚物的合成和构象研究

  摘要：

  在DIPEA的存在下，在稀释条件下，使用BOP试剂从线性二聚体合成了基于胸苷的核苷氨基酸的环状均聚物。NMR的构象分析和受约束的MD研究表明，所有环状产物均具有对称结构。这些分子中的NH和CO基团指向相对的方向，相对于在与碱相同的一侧具有CO的大环的平面，它们具有接近垂直的取向。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.089