6,7-bis(phenylethynyl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline | 445252-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,7-bis(phenylethynyl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,3-bis(phenylethynyl)-1,4,8,9-tetraza-triphenylene；bptt；2,3-Bis(2-phenylethynyl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 445252-46-0
• 化学式: C₃₀H₁₆N₄
• 分子量: 432.484
• InChiKey: AKRXMQDCZMYVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 Ru(phen)₂Cl₂ 、 6,7-bis(phenylethynyl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline 在 NaSO₃CF₃ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以37%的产率得到[Ru(1,10-phenanthroline)2(2,3-bis(phenylethynyl)-1,4,8,9-tetraaza-triphenylene)](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  通过调节灯开关3 MLCT- 3 ππ*国家相互转换

  摘要：

  基于二炔基配体2,3-双（苯基乙炔基）-1,4,8,9-四氮杂-三亚苯基（bptt，1）和2,3-的两种新型钌配合物的光谱，电子和DNA结合特性研究了双（4-叔丁基-苯基乙炔基）-1,4,8,9-四氮杂-联苯撑（tbptt，2）。bptt的电子结构计算表明，前沿分子轨道位于游离配体的吡嗪-二炔基部分上，该特性反映在取代时最低能级电子跃迁（1：λmax = 393 nm）的红移中在末端苯基上（2：λmax= 398 nm）。与钌配位后，保留了低能配体中心的1和2跃迁，并且观察到[Ru（phen）2 bptt]中心位于λmax = 450 nm的金属到配体的电荷转移跃迁（MLCT）。2+（3）和[Ru（phen）2 tbptt] 2+（4）。乙醇中3和4的光物理特性与[Ru（bpy）3 ] 2+和[Ru（phen）3 ] 2+所观察到的光物理特性极为相似，表明MLCT激发态主要位于3和4的[Ru（phen）3

  DOI：

  10.1021/ic1011617
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,10-邻菲罗啉 、 1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6,7-bis(phenylethynyl)pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Acetylene-substituted pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthrolines and their Ru(ii) complexes: syntheses, electronic properties and an exploration of their suitability as building blocks for metal-coordinated dehydroannulenes

  摘要：

  终端为芳基和硅基的6,7-二炔基吡咯啉[2,3-f][1,10]菲啰啉（pyzphen）是通过将[1,10]菲啰啉-5,6-二胺与适当功能化的二炔基-1,2-二酮缩合而制备的。这些新配体作为螯合剂，用于形成相应的[Ru(bpy)2(pyzphen)]·2PF6和[Ru(phen)2(pyzphen)]·2PF6复合物。通过对硅基保护前体进行去硅化反应获得的终端自由的二炔基[Ru(bpy)2(pyzphen)]复合物，显示出能够与芳基炔烃进行氧化乙炔异聚合反应，从而制备了相应的丁炔基取代衍生物。终端自由的二炔基[Ru(bpy)2(pyzphen)]复合物的异聚反应成功地产生了环状脱氢环烷烃阵列，但得到的化合物为至少两种不同环大小的不可分离混合物。自由配体及其Ru(II)复合物的光物理和电化学性质明显受到炔基取代基的影响。与非炔基模型化合物相比，结果表明，炔基取代会在配体和复合物中以不同程度引起电子吸收和发射的红移，增加了锆吡咯啉复合物的发光寿命和量子产率，并使炔基配体及其复合物对电化学还原更为敏感。

  DOI：

  10.1039/b110660k