2-(2-Phenylthioethyl)-1-methylpyrrolidine | 90238-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Phenylthioethyl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-phenylsulfanylethyl)pyrrolidine
• CAS: 90238-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: OKNIJEOWRWFTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylthioethyl)-1-methylpyrrolidine 、 碘乙烷 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASZUBSKA, J.;BAL, S.;BARAN, J.;JACOBSON, W.;ZIMINSKA, Z., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1543-1547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-phenylthioethyl)pyrrolidine 在 甲酸 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-(2-Phenylthioethyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Kaszubska, Janina; Bal, Stanislaw; Baran, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1543 - 1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted aryl compounds useful as modulators of acetylcholine receptors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06316490B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  In accordance with the present invention, a novel class of substituted aryl compounds (containing ether, ester, amide, ketone or thioether substitution) that promote the release of ligands involved in neurotransmission have been discovered. In a particular aspect, compounds of the present invention are capable of modulating acetylcholine receptors. The compounds of the present invention are capable of displacing one or more acetylcholine receptor ligands, e.g., 3H-nicotine, from mammalian neuronal membrane binding sites. Invention compounds may act as agonists, partial agonists, antagonists or allosteric modulators of acetylcholine receptors. Therapeutic indications for compounds with activity as acetylcholine receptors include diseases of the central nervous system such as Alzheimer's disease and other diseases involving memory loss and/or dementia (including AIDS dementia); cognitive dysfunction (including disorders of attention, focus and concentration), disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease, progressive supramuscular palsy, Huntington's disease, Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia; mood and emotional disorders such as depression, anxiety and psychosis; substance abuse including withdrawal symptoms and substitution therapy; neurocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders of nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfimction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers; pheochromocytoma, cardiovascular dysfunction including hypertension and cardiac arrhythmias, as well as co-medication uses in surgical applications.

  根据本发明，发现了一类新型的取代芳基化合物（包含醚、酯、酰胺、酮或硫醚取代），可以促进神经递质参与的配体的释放。在特定方面，本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。本发明的化合物能够从哺乳动物神经元膜结合位点中取代一个或多个乙酰胆碱受体配体，例如3H-尼古丁。发明化合物可以作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂。具有作为乙酰胆碱受体活性的化合物的治疗适应症包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病（包括艾滋病痴呆）；认知功能障碍（包括注意力、焦点和集中障碍）；运动功能障碍，如帕金森病、进行性肌肉萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病、吉尔斯·德·拉·图雷特综合征和迟发性运动障碍；情绪和情感障碍，如抑郁症、焦虑症和精神病；药物滥用，包括戒断症状和替代疗法；神经内分泌障碍和食物摄入的失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和控制障碍；自主神经障碍，包括胃肠动力和功能障碍，如炎性肠病、肠易激综合征、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤、心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，以及在外科应用中的联用用途。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED ARYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ARYLE SUBSTITUES UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：WO1997019059A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) In accordance with the present invention, a novel class of substituted aryl compounds (containing ether, ester, amide, ketone or thioether substitution) that promote the release of ligands involved in neurotransmission have been discovered. In a particular aspect, compounds of the present invention are capable of modulating acetylcholine receptors. The compounds of the present invention are capable of displacing one or more acetylcholine receptor ligands, e.g., 3H-nicotine, from mammalian neuronal membrane binding sites. Invention compounds may act as agonists, partial agonists, antagonists or allosteric modulators of acetylcholine receptors. Therapeutic indications for compounds with activity at acetylcholine receptors include diseases of the central nervous system such as Alzheimer's disease and other diseases involving memory loss and/or dementia (including AIDS dementia); cognitive dysfunction (including disorders of attention, focus and concentration), disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease, progressive supramuscular palsy, Huntington's disease, Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia; mood and emotional disorders such as depression, anxiety and psychosis; substance abuse including withdrawal symptoms and substitution therapy; neurocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders or nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfunction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers; pheochromocytoma, cardiovascular dysfunction including hypertension and cardiac arrhythmias, as well as co-medication uses in surgical applications.(FR) Selon la présente invention, il a été découvert une nouvelle classe de composés d'aryle substitués (contenant une substitution éther, ester, amide, cétone ou thioéther) qui favorisent la libération de ligands impliqués dans la neurotransmission. Dans un aspect particulier, ces composés sont capables de moduler les récepteurs de l'acétylcholine, ainsi que de déplacer un ou plusieurs ligands des récepteurs de l'acétylcholine, tels que la 3H-nicotine, des sites de liaison de la membrane des neurones chez les mammifères. Ils peuvent se comporter comme des agonistes, des agonistes partiels, des antagonistes ou des modulateurs allostériques des récepteurs de l'acétylcholine. Les indications thérapeutiques des composés ayant une activité sur les récepteurs de l'acétylcholine sont les suivantes: les maladies du système nerveux central comme la maladie d'Alzheimer et d'autres pathologies accompagnées d'une perte de mémoire et/ou d'une démence (y compris la démence du sida); les troubles cognitifs (troubles de l'attention et de la concentration), les troubles de la fonction motrice extra-pyramidale comme la maladie de Parkinson, la paralysie supramusculaire progressive, la maladie de Huntington, le syndrome de Gilles de la Tourette et la dyskinésie tardive; les troubles de l'humeur et les troubles émotionnels tels que la dépression, l'angoisse et la psychose; les toxicomanies, y compris les symptômes de manque et la thérapie de substitution; les troubles endocriniens et la dysrégulation de la prise alimentaire, y compris la boulimie et l'anorexie; les troubles de la nociception et la lutte contre la douleur; les perturbations du système nerveux autonome telles que les troubles de la motilité et du fonctionnement gastro-intestinal, notamment les maladies intestinales inflammatoires, le syndrome de l'intestin irritable, la diarrhée, la constipation, l'hypersécrétion d'acide gastrique et les ulcères; le phéochromocytome, les troubles cardio-vasculaires y compris l'hypertension et les arythmies cardiaques. Ces composés peuvent également être utilisés en tant que co-médication en chirurgie.

  根据本发明，发现了一类新型的取代芳基化合物（包含醚，酯，酰胺，酮或硫醚取代），可促进神经递质中涉及的配体的释放。在特定方面，本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。本发明的化合物能够从哺乳动物神经元膜结合位点中取代一个或多个乙酰胆碱受体配体，例如3H-尼古丁。发明化合物可以作为乙酰胆碱受体的激动剂，部分激动剂，拮抗剂或别构调节剂。具有对乙酰胆碱受体活性的化合物的治疗适应症包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病（包括艾滋病痴呆）; 认知功能障碍（包括注意力，专注力和集中力障碍），运动功能异常如帕金森病，进行性肌肉萎缩性侧索硬化症，亨廷顿病，吉尔斯·德·拉·图雷特综合症和迟发性运动障碍; 心境和情感障碍，如抑郁症，焦虑和精神病; 物质滥用，包括戒断症状和替代疗法; 神经内分泌障碍和食物摄入的失调，包括暴食症和厌食症; 疼痛的感觉和控制障碍; 自主神经障碍，包括胃肠运动和功能障碍，如炎症性肠病，肠易激综合症，腹泻，便秘，胃酸分泌和溃疡; 嗜铬细胞瘤，心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，以及在手术应用中的联用用途。
• NOVEL SUBSTITUTED ARYL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：EP0874818A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US6316490B1
  申请人：——

  公开号：US6316490B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• Kaszubska, Janina; Bal, Stanislaw; Baran, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1543 - 1547
  作者：Kaszubska, Janina、Bal, Stanislaw、Baran, Janusz、Jacobson, Wojciech、Ziminska, Zofia

  DOI：——

  日期：——