(4S,5S)-2-bromo-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-ene-4,5-diol | 1415310-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2-bromo-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-ene-4,5-diol
• 英文别名: (4S,5S)-2-bromo-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-ene-4,5-diol
• CAS: 1415310-48-3
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 477.514
• InChiKey: AVKGTKZKTCZKMX-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-bromo-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-ene-4,5-diol 在 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-((4S,6S)-6-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-(((4R,5R)-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 ytterbium(III) triflate hydrate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4S,5S)-2-bromo-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-1-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3 † C17–C30片段的非对映选择性合成

  摘要：

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob26641e

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3
  作者：Nicolas Rival、Damien Hazelard、Gilles Hanquet、Thomas Kreuzer、Charlelie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c2ob26641e

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of the C17–C30 fragment of amphidinol 3 (AM3) 1 was achieved from the enantio-enriched aldehyde 20, Weinreb amide 14 and 2-bromo-3-(trimethylsilyl)propene, which was used as a bifunctional conjunctive reagent. The absolute configuration of the stereogenic centers, in both aldehyde 20 and Weinreb amide 14, were efficiently controlled by using (+)-(R)-methyl-p-tolylsulfoxide

  从对映体富集的醛20，Weinreb酰胺14和对映体上完成了对苯二酚3（AM3）1的C17–C30片段的非对映选择性合成。2-溴-3-（三甲基甲硅烷基）丙烯，用作双功能结合剂。醛20和Weinreb酰胺14中的立体构型中心的绝对构型通过使用高效地控制。（+）-（R）-甲基-对甲苯基亚砜 作为手性的独特来源。