16α,17α-Epoxypregnenolon | 974-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Epoxypregnenolon
• 英文别名: 16α,17α-Epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-on；1-[(4R,6S,7S,11R,14S)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl]ethanone
• CAS: 974-23-2；1922-49-2；17368-40-0；116561-29-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UQVIXFCYKBWZPJ-ACZVRVHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质： 产品为结晶化合物。

用途： 可用于合成可的松醋酸酯、氢化可的松和己酸孕酮等中间体。

生产方法： 可通过薯蓣皂素经过氧化、水解、消除和环氧化等一系列反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-Epoxypregnenolon 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5,17(20)-E-pregnadiene-3β,16α-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE GUGGULSTERONES ET DE GUGGULSTEROLS

  摘要：

  本发明涉及一种选择性制备具有降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇高水平的有效作用，并提高高密度脂蛋白（HDL）低水平的4,17(20)-E-孕甾二烯-3,16-二酮（E-谷胱甾醇）的方法，以及具有以下结构式(I)的易获得类固醇制备4,17(20)-Z-孕甾二烯-3,16-二酮（Z-谷胱甾醇）的方法。此外，本发明提供了上述结构式(II)化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2004094450A1

文献信息

• Process for preparing guggulsterones and guggulsterol
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20070055072A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to a method for selective preparing 4,17 (20)-E-pregnadiene-3,16-dione (E-guggul-sterone) of the formula (III) and 4,17 (20)-Z-pregnadiene-3,16-dione (Z-guggulsterone) of the formula (IV) having an effect of lowering the elevated low density lipoprotein (LDL) and high levels of the cholesterol effectively, and elevating the low levels of the high density lipoprotein (HDL) from a easy-available steroid of the following formula (I). Also, the present invention provides a method for preparation of the compound of the above formula (II).

  本发明涉及一种选择性制备公麻酮-3,16-二酮（E-古格尔甾酮）式（III）和4,17（20）-Z-孕二烯-3,16-二酮（Z-古格尔甾酮）式（IV）的方法，该方法使用易得的以下类固醇，具有有效降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇水平，并提高低水平的高密度脂蛋白（HDL）的作用。此外，本发明还提供了制备上述式（II）化合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL
  申请人：Seoul National University Industry Foundation

  公开号：EP1620455B1

  公开（公告）日：2011-11-30
• Use of Non-Glucocorticoid Steroids for the Treatment of Muscular Dystrophy
  申请人：Meier Thomas

  公开号：US20070259837A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to the therapeutic use of certain classes of steroid compounds for treatment of muscular diseases, in particular muscle diseases caused by mutations in the gene encoding for dystrophin (Duchenne Muscular Dystrophy, DMD, and Becker Muscular Dystrophy, BMD). The steroid compounds increase the levels of the dystrophin-related protein utrophin in cultured human muscle cells derived from donors affected with Duchenne Muscular Dystrophy.