1-dimethylphosphono-1-phenylaminocyclopentane | 74189-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylphosphono-1-phenylaminocyclopentane
• CAS: 74189-74-5
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 269.28
• InChiKey: MRNJFSPQZSAMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 亚磷酸二甲酯 、 苯胺 在 pentafluorophenylammonium triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-dimethylphosphono-1-phenylaminocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸五氟苯基铵（PFPAT）：一种用于一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的新型有机催化剂

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸五氟苯基铵（10摩尔％）的存在下，亚磷酸二甲酯与亚胺（由醛和胺原位生成）反应，以高收率得到相应的偶联产物。有机催化剂是空气稳定的，成本有效的，易于处理的，并且易于从反应混合物中除去。 使用PFPAT作为有效的有机催化剂，可以出色的产率合成α-氨基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0636-6

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of α-Aminophosphonates Using o-Benzenedisul fonimide as a Recyclable Bronsted Acid Catalyst
  作者：Nasrin Farahani、Jafar Akbari

  DOI：10.2174/1570178614666170321123731

  日期：2017.7.19

  Background: One-Pot three component preparation of α-aminophosphonates in the presence of o-benzenedisulfonimide as efficient acidic organocatalyst has been described. The catalyst can be recovered for further reactions and reused without any loss of efficiency. Methods: A very simple protocol was followed in the reaction process. Initially, we attempted a three component coupling of benzaldehyde with aniline and trimethylphosphite using o-benzenedisulfonimide (5 mol%). The reaction proceeded smoothly at r.t under solvent free conditions and the desired product. Results: The reactions worked well with almost all the aldehydes, heteroaryl aldehydes and ketones; at the end of the reaction, the product could be separated by usual work up. Finally, the water tolerant catalyst may be recycled from water, because of its good solubility in water. Conclusion: The catalyst is a safe, nonvolatile, and noncorrosive Brønsted acid; it is readily recovered at the end of the reactions simply by evaporating the aqueous washings. The products are generally obtained in good yields and short time under simple and mild reaction conditions.

  背景：描述了一种在o-苯二磺酰亚胺作为高效酸性有机催化剂的存在下，一锅三组分制备α-氨基膦酸酯的方法。该催化剂可以回收以进行进一步反应，并且没有效率损失。 方法：在反应过程中采用了一种非常简单的协议。最初，我们尝试将苯甲醛与苯胺和三甲基膦酸酯进行三组分偶联，催化剂为o-苯二磺酰亚胺（5 mol%）。反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，得到了所需的产物。 结果：该反应在几乎所有醛类、杂环醛和酮类中效果良好；反应结束时，产物可以通过常规的后处理分离。最后，该耐水催化剂由于其良好的水溶性，可以从水中回收再利用。 结论：该催化剂是一种安全、非挥发性和非腐蚀性的Brønsted酸；在反应结束时可以通过简单蒸发水洗液轻松回收。一般在简单温和的反应条件下，产物可以以良好的产率和短的时间获得。
• Trifluoroethanol as a metal-free, homogeneous and recyclable medium for the efficient one-pot synthesis of α-amino nitriles and α-amino phosphonates
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.106

  日期：2009.1

  Trifluoroethanol is found to be an efficient and recyclable medium in promoting one-pot, three-component coupling reactions of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide or trimethyl phosphite to afford the corresponding α-amino nitriles or α-amino phosphonates in high yields. This protocol does not require the use of an acid or base catalyst.

  发现三氟乙醇是促进醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物或亚磷酸三甲酯的一锅，三组分偶联反应的有效且可循环的介质，以高收率提供相应的α-氨基腈或α-氨基膦酸酯。该方案不需要使用酸或碱催化剂。
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Buchanan, Gerald W.; Morin, Frederick G., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 530 - 536
  作者：Buchanan, Gerald W.、Morin, Frederick G.

  DOI：——

  日期：——