1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester | 107620-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoesaeure-aethylester；Ethyl 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate；ethyl 1-methyl-2-oxo-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 107620-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HYLDLDIBFDFOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  涉及二碘化Sa的环化和扩环过程促进了环丙醇衍生物的还原形成和随后的氧化性开环

  摘要：

  io二碘化物促进了各种α-溴甲基环烷酮的反应，然后用三甲基甲硅烷基氯进行处理，导致嵌在双环[ m .1.0]烷烃骨架中的环丙基甲硅烷基醚的生产。用氧化性电子转移试剂（例如Fe（III），Ce（IV）和Mn（III）盐）处理醚时，会生成扩环酮，并以中等至良好的产率转化为环状共轭烯酮。另外，还原氧化反应序列可以在一锅中成功进行。双环底物中环丙烷开环的区域选择性取决于所用的氧化剂。例如，FeCl 3促进的反应用吡啶导致预期的扩环过程，该过程涉及双环烷烃的内部键裂解并产生环烯酮作为最终产物。相反，与Ce（NH 4）2（NO 3）6或Mn（OAc）3作为氧化剂的反应通过外键裂解进行，得到α-碘甲基环烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo802749g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-ethoxycarbonylmethyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stepanow et al., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 489,491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(trimethylsilyl)silane promoted radical reaction and electron-transfer reaction in benzotrifluoride
  作者：Eietsu Hasegawa、Yuki Ogawa、Koji Kakinuma、Hiroyuki Tsuchida、Emi Tosaka、Shinya Takizawa、Hiroyasu Muraoka、Tomoko Saikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.012

  日期：2008.8

  Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) promoted free radical reaction in benzotrifluoride (BTF) was investigated. Compared to same reaction using environmentally less desirable tri-n-butyltin hydride (TBTH) in benzene, less quantity of BTF than that of benzene can be used because of slower hydrogen atom transfer from TTMSS than that from TBTH toward primary alkyl radicals. Also, electron-transfer reactions

  研究了三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）在苯并三氟化物（BTF）中促进的自由基反应。使用环境不太理想的三-相对于相同的反应Ñ苯-butyltin氢化物（TBTH），BTF的比苯的可以因为来自TTMSS较慢氢原子转移比从TBTH朝向初级烷基的使用量较少。另外，在BTF中进行了由三（对-溴苯基）六氯锑酸铵（TBPA）和FeCl 3促进的电子转移反应。然后，发现TBPA在BTF中的效果与在二氯甲烷中的效果相当。另外，有趣的观察表明FeCl 3加入咪唑鎓盐可促进反应的进行。所有结果表明，BTF是与TTMSS进行自由基反应和使用TBPA以及FeCl 3进行电子转移反应的可耐受溶剂。
• First example of samarium diiodide-promoted sequential cyclization and ring-expansion reactions of α-bromomethyl cyclic β-keto esters to homologated γ-keto esters
  作者：Eietsu Hasegawa、Takashi Kitazume、Kimiko Suzuki、Emi Tosaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00658-3

  日期：1998.6

  SmI2 reductions of some aromatic as well as aliphatic alpha-bromomethyl cyclic beta-keto esters produced one-carbon homologated gamma-keto esters in modest to good yields. (C) 1998 published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.