(+)-cis-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-(3H)-naphthalenone | 51557-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-(3H)-naphthalenone
• 英文别名: cis-1,9-Dimethyl-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-oktalin；(4R,4aS)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 51557-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NOEZCVRCZNQDGG-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香柏酮 在 甲醇 、 臭氧 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 苯硫酚 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(+)-cis-4,4a-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2-(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  加氢脱烯基 C(sp3)–C(sp2) 键断裂

  摘要：

  去除烯烃 植物产生大量结构复杂的萜烯化合物，这些化合物是药物和其他精细化学品的有用前体。然而，这些化合物的碳骨架限制了可用的多样化途径。斯马利戈等人。现在表明，用臭氧、铁氧化剂和氢原子供体连续处理可以从萜烯和相关化合物中干净地裂解悬垂的烯烃（参见 Caille 的观点）。打破饱和和双键碳中心之间的键提供了从容易获得的廉价前体中获得理想手性中间体的直接途径。科学，这个问题 p。681；另见 p. 635 臭氧和铁对饱和碳和双键碳之间的键的裂解可以使丰富的天然产物多样化。化学合成通常依赖于通过精制简单起始材料而产生复杂性的反应。不太常见的是针对复杂性的解构策略——尤其是那些涉及碳-碳键断裂的策略。在这里，我们介绍了一种这样的转化：C(sp3)–C(sp2) 键的加氢脱烯基裂解，在室温以下进行，使用臭氧、铁盐和氢原子供体。这些反应在非无水溶剂中进行，并向空气开放；30分钟内完成；并以高产量交付他

  DOI：

  10.1126/science.aaw4212

文献信息

• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• Enantioselective synthesis of (+)-de-isopropenyl nootkatone
  作者：Nathalie Dahuron、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80430-9

  日期：1993.8

  The absolute configuration of the delta-oxo acid 11, obtained through an asymmetric Michael-type reaction involving the activated chiral alpha,beta-unsaturated oxazoline 7, was established by comparison of the CD curves of the derived (+)-octalone 14 and (+)-nootkatone 15.