6-hydroxy-4-octyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile | 1204589-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-octyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: (2S,4S)-2-hydroxy-4-octyl-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyran-5-carbonitrile
• CAS: 1204589-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO₂
• 分子量: 381.438
• InChiKey: QIIKJLYGTZWPBM-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorododec-3-en-2-one 、 苯甲酰乙腈 在 (S)-1-(1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-hydroxy-4-octyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile 、 6-hydroxy-4-octyl-2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用新型双功能哌嗪-硫脲催化剂对α-三氟甲基二氢吡喃类化合物进行高度对映和非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。

  DOI：

  10.1039/b915210e