methyl 3,4-anhydro-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside | 5540-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-anhydro-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside；methyl-(O⁶-trityl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(O⁶-trityl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranosid)；3,4-Anhydro-6-O-trityl-α-D-methylgalactosid
• CAS: 5540-29-4
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: LNCUBNBDINRJSV-RXFVIIJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5 °C
• 沸点：
  568.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,5S)-2-(Fluoro-methoxy-methyl)-4-trityloxymethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane 、 (1S,2R,4S,6S)-5-Fluoro-4-methoxy-2-trityloxymethyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  甘草糖苷的C-2处三氟化二乙氨基硫磺氟化过程中的重排：一些新参数

  摘要：

  通过19 F NMR光谱监测 了一系列在O-2处未保护并具有各种构型的21种糖苷与 DAST （二乙基氨基三氟化硫）的反应。借助于由此获得的每种产品的变音数据集（位移值和耦合常数），可以确定操作机制。通过将这些发现与离析物结构的立体化学细节相关联，可以推导控制反应路径选择的新参数。该评估得出的结果是，与所有其他可能性相比，强烈赞成在环氧的C-2进攻后环收缩和氟在C-1进入。例外是manno系列的所有派生类以及 反式- 十氢萘型结构，在4,6-O-亚苄基乙缩醛形成后存在，离析基的环取代基在C-4和C-5处于二位（ 反式 ）方向。根据这些， d 通常，具有额外的1，2- 反式构型的反式 -甘露聚糖苷和 反式- 十氢化萘的类型 倾向于1，2-糖苷配基迁移，并且氟化物再次进入C-1。诸如烷氧基迁移，构型保留下的取代或原酸酯形成等其他途径也可能通过位于C-3处适当定位的邻近基团的参与而实现，因为烷氧

  DOI：

  10.1007/s007060200019
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 3,4-anhydro-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  511. 3：4-脱水半乳糖的衍生物对酸性试剂的行为。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002511

文献信息

• Chemical modification of the sugar part of methyl acarviosin: synthesis and inhibitory activities of nine analogues
  作者：Yasushi Shibata、Yasuhiro Kosuge、Toshimi Mizukoshi、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84132-c

  日期：1992.4

  Nine analogues of methyl acarviosin (1), the core structure of acarbose and its homologues, the 6-hydroxy-(2), 6-azido-(3), 6-amino- (4), 6-acetamido-(5), 6-methoxy-(6), 6-hydroxy-2-O-methyl-(8), and 6-hydroxy-3-O-methyl derivatives (9), including the 5-methoxycarbonyl analogue (7) and 3,6-anhydro derivative (10) of 2, were synthesized by chemical modification of the sugar part of 2 derived by condensation

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，
• 208. The action of acidic reagents on ethylene oxide anhydrosugars. Part III. Methyl 3 : 4-anhydro-α-<scp>D</scp>-galactoside
  作者：V. Y. Labaton、F. H. Newth

  DOI：10.1039/jr9530000992

  日期：——
• 199. The behaviour of derivatives of 3 : 4-anhydrogalactose towards acidic reagents. Part I
  作者：J. G. Buchanan

  DOI：10.1039/jr9580000995

  日期：——
• 152. The transformation of glucose into galactose and gulose by simple optical inversion
  作者：John W. H. Oldham、George J. Robertson

  DOI：10.1039/jr9350000685

  日期：——
• 1174. The behaviour of derivatives of 3,4-anhydrogalactose towards acidic reagents. Part III
  作者：J. G. Buchanan、R. Fletcher

  DOI：10.1039/jr9650006316

  日期：——