(E)-N'-(1,2-diphenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 19816-85-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N'-(1,2-diphenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Deoxybenzoin-p-tosylhydrazon；Desoxybenzoin-tosylhydrazon；N'-(1,2-Diphenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-1,2-diphenylethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 19816-85-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: INMYHVHTZKDKDK-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(1,2-diphenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SACKS C. E.; FUCHS P. L., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 25, 7372-7374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-bromoacetophenone tosylhydrazone 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SACKS C. E.; FUCHS P. L., J. AMER. CHEM. SOC. , 1975, 97, NO 25, 7372-7374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction of 2‐ <i>gem</i> ‐Dibromovinylanilines and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones to Construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles
  作者：Jian Song、Xiaochen Chi、Long Meng、Pingping Zhao、Fenggang Sun、Daopeng Zhang、Luyang Jiao、Qing Liu、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900230

  日期：2019.8.5

  A novel palladium(0)‐catalyzed intermolecular coupling reaction of 2‐gem‐dibromovinylanilines and N‐tosylhydrazones was reported to construct 2‐(1‐phenylvinyl)‐indoles efficiently. The indole bearing 1, 1‐disubstituted alkenes were obtained in one step with short reaction time, in high yields and broad substrate scope. The formed indole derivates could be easily transformed into much more valuable

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。
• <b>Hydrohydrazination of Arylalkynes Catalyzed by an Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene (er-NHC) Gold Complex Under Solvent-Free Conditions</b>
  作者：Oleg S. Morozov、Pavel S. Gribanov、Andrey F. Asachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Viktor B. Rybakov、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/adsc.201500658

  日期：2016.4.28

  electron donating, sterically bulky THD‐Dipp (1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)hexahydro‐2H‐1,3‐diazepine‐2‐ylidene) seven‐membered N‐heterocyclic carbene ligand, efficiently promotes intermolecular addition of Ts‐ and Boc‐hydrazine to arylalkynes under solvent‐free conditions.

  [（THD-Dipp）AuOTf]，受强电子给体，空间庞大的THD-Dipp（1,3-二（2,6-二异丙基苯基）六氢-2 H -1,3-二氮杂-2-亚基）的支持7 N元杂环卡宾配体可在无溶剂条件下有效促进Ts和Boc肼分子间加成至芳炔基。
• Stereochemistry in the 1,2-hydrogen migration to a divalent carbon
  作者：Y. Yamamoto、I. Moritani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92991-6

  日期：1970.1

  The trans/cis ratios of the olefins obtained by both the carbenic and cationic decomposition of the diazo compounds R1CN2CH2R2, in which both R1 and R2 are the alkyl, aryl, or carboethoxy groups, have been determined. In the alkyl and aryl cases the trans-olefins were produced predominantly, whereas in the carboethoxy case the cis-olefin was formed preferentially. These stereochemical results were

  确定了通过重氮化合物R 1 CN 2 CH 2 R 2的羧基分解和阳离子分解获得的烯烃的反式/顺式比例，其中R 1和R 2均为烷基，芳基或碳乙氧基。 。在烷基和芳基的情况下，主要生成反式烯烃，而在碳乙氧基的情况下，则优先生成顺式烯烃。通过考虑单线态卡宾的构型，成功地解释了这些立体化学结果。
• MEIER H.; TRICKES G.; LAPING E.; MERKLE U., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 183-192
  作者：MEIER H.、 TRICKES G.、 LAPING E.、 MERKLE U.

  DOI：——

  日期：——
• CACCHI S.; MISITI D.; FELICI M., SYNTHESIS, 1980, NO 2, 147-149
  作者：CACCHI S.、 MISITI D.、 FELICI M.

  DOI：——

  日期：——