6-benzyl-5-chloro-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 1333257-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-benzyl-5-chloro-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1333257-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: AMDMCXLZDLJCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-5-chloro-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 6-benzyl-5-chloro-7-hydroxy-N-pentylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  除草靶IspD的抑制剂：变构位点结合

  摘要：

  袋的拾取：用于ISPD第一抑制剂，从类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶，进行了描述。高通量筛选显示，IC 50值为140 n M的命中。对新形成的变构口袋中结合模式的共晶体结构分析（参见结构，红球：水O原子），导致合成了17种衍生物，这些衍生物经测试可优化除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102281
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 三正丁胺 、 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 6-benzyl-5-chloro-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  除草靶IspD的抑制剂：变构位点结合

  摘要：

  袋的拾取：用于ISPD第一抑制剂，从类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶，进行了描述。高通量筛选显示，IC 50值为140 n M的命中。对新形成的变构口袋中结合模式的共晶体结构分析（参见结构，红球：水O原子），导致合成了17种衍生物，这些衍生物经测试可优化除草活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102281

文献信息

• Inhibitors of the Herbicidal Target IspD: Allosteric Site Binding
  作者：Matthias C. Witschel、H. Wolfgang Höffken、Michael Seet、Liliana Parra、Thomas Mietzner、Frank Thater、Ricarda Niggeweg、Franz Röhl、Boris Illarionov、Felix Rohdich、Johannes Kaiser、Markus Fischer、Adelbert Bacher、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201102281

  日期：2011.8.16

  The pick of the pockets: The first inhibitors for IspD, an enzyme from the non‐mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis, are described. High‐throughput‐screening revealed a hit with an IC50 value of 140 nM. Co‐crystal structure analyses of the binding mode in the newly formed allosteric pocket (see structure, red ball: water O atom), lead to the synthesis of a set of 17 derivatives which were

  袋的拾取：用于ISPD第一抑制剂，从类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中的酶，进行了描述。高通量筛选显示，IC 50值为140 n M的命中。对新形成的变构口袋中结合模式的共晶体结构分析（参见结构，红球：水O原子），导致合成了17种衍生物，这些衍生物经测试可优化除草活性。