2-(5-methoxythiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline | 1533429-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(5-methoxythiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline
• CAS: 1533429-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OSSi
• 分子量: 338.505
• InChiKey: PDFOVSAIOIREOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  441.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxythiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline 在 potassium fluoride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(5-methoxythiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  发光的3-三唑基喹喔啉的顺序铜催化四和五组分合成

  摘要：

  在连续的四或五组分反应中，通过应用两种互补的合成方法（从杂环π亲核试剂或（杂）芳基乙醛酸）开始，可以轻松合成3-三唑基喹喔啉。从概念上讲，以一锅的方式顺序使用一种亚铜盐进行炔基化和Cu催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）为活化-炔基-环缩合-CuAAC或乙醛化-炔基-环缩合-CuAAC序列奠定了基础良品率高。不同取代的3-三唑基喹喔啉以多样性为导向的生成是通过三唑连接可调谐发射溶剂化变色荧光团的绝佳途径。电子结构，通过DFT和TD-DFT计算得到证实，

  DOI：

  10.1002/chem.201900277
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-methoxythiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978

文献信息

• Four- and Five-Component Syntheses and Photophysical Properties of Emission Solvatochromic 3-Aminovinylquinoxalines
  作者：Charlotte F. Gers-Panther、Henry Fischer、Jan Nordmann、Theresa Seiler、Thomas Behnke、Christian Würth、Walter Frank、Ute Resch-Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02581

  日期：2017.1.6

  (hetero)aryl glyoxylic acids or heterocyclic π-nucleophiles by consecutive four- and five-component syntheses in the sense of an activation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence or glyoxylation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence in good yields. The title compounds are highly fluorescent with pronounced emission solvatochromicity and protochromic fluorescence quenching. Time-resolved

  3-氨基乙烯基喹喔啉可以通过连续的四组分和五组分合成从（杂）芳基乙醛酸或杂环π-亲核试剂中容易地从活化-炔基化-环缩合-加成或乙醛化-炔基化-环缩合-加成的意义上获得良品率高。标题化合物是高度荧光的，具有显着的发射溶剂变色性和原色荧光猝灭。时间分辨荧光光谱法可提供各种溶剂极性下的辐射和非辐射荧光衰减率。通过DFT和TD-DFT计算证实了所观察到的光谱效应，从而证实了电子结构。