(3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3-hydroxy-11-methoxymethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene | 637329-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3-hydroxy-11-methoxymethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene
• CAS: 637329-15-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: ADJKGESOBCDIAZ-XLGPZGCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3-hydroxy-11-methoxymethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-11-methoxymethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  坎帕醇的合成研究，新型p21 ras法呢基转移酶抑制剂：坎帕醇的四环ABCD环系统的有效合成

  摘要：

  对映体的四环ABCD环系统（4）的坎帕醇，从微生物的新型Ras法呢基转移酶抑制剂的对映选择性合成是第一次有效地实现了从已知的反十碳六烯衍生物9。合成方法包括以下两个关键步骤：（i）α-亚甲基酮6与邻二取代溴苯衍生物8的格氏试剂（7）之间的共轭加成反应，以在C9处以立体选择性传递偶联产物21（ii）苯酚衍生物5的苯硒介导的环化反应立体选择性地构建必需的四环中间体25，其具有B / C环的顺式融合的连接性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.037
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxymethoxy-2-bromo-3-(methoxymethoxy)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3-hydroxy-11-methoxymethoxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  坎帕醇的合成研究，新型p21 ras法呢基转移酶抑制剂：坎帕醇的四环ABCD环系统的有效合成

  摘要：

  对映体的四环ABCD环系统（4）的坎帕醇，从微生物的新型Ras法呢基转移酶抑制剂的对映选择性合成是第一次有效地实现了从已知的反十碳六烯衍生物9。合成方法包括以下两个关键步骤：（i）α-亚甲基酮6与邻二取代溴苯衍生物8的格氏试剂（7）之间的共轭加成反应，以在C9处以立体选择性传递偶联产物21（ii）苯酚衍生物5的苯硒介导的环化反应立体选择性地构建必需的四环中间体25，其具有B / C环的顺式融合的连接性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.037