(Z,2S)-2-benzyl-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]but-3-enoic acid | 207915-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (Z,2S)-2-benzyl-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]but-3-enoic acid
• CAS: 207915-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: JBIRCOAAAQZWRW-MMCLNADLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S)-2-benzyl-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]but-3-enoic acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(Z,3S)-3-benzyl-4-oxo-4-phenylmethoxybut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4

  摘要：

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。

  DOI：

  10.1039/a800756j
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (Z,2S)-2-benzyl-4-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4

  摘要：

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。

  DOI：

  10.1039/a800756j

文献信息

• Novel peptide isosteres that were designed to inhibit the binding of the HIV surface glycoprotein (gp120) to the T cell surface glycoprotein CD4
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、John Mann、Shimon Yoshida

  DOI：10.1039/a800756j

  日期：——

  The cis- and trans-isomers of (2S)-2-[3′(RS)-3′-benzyl-3′-benzyloxycarbonylprop-1′-enyl]-N-methoxycarbonylcarbonylpyrrolidines have been prepared from a Wittig reaction between (S)-N-Boc-prolinal and the phosphorus ylide from (2RS)-3-iodo-2-benzyl-1-triisopropylsilyloxypropane. In addition, (2S)-N-methoxycarbonylcarbonyl-2-[(3′RS)-1-oxo-3′-benzyl-3′-benzyloxycarbonylpropyl]pyrrolidine was prepared from the cis-alkene produced in the Wittig reaction. These were intended as peptide isosteres of the known inhibitors of HIV-lymphocyte binding N-methoxycarbonylcarbonylprolylphenylalanyl benzyl esters, but did not possess such activity.

  (2S)-2-[3′(RS)-3′-苄基-3′-苄氧羰基丙-1′-烯基]-N-甲氧羰基吡咯烷的顺式和反式异构体是由(S)-N-叔丁氧羰基脯氨醛和(2RS)-3-碘-2-苄基-1-三异丙基硅氧基丙烷的磷酰亚胺通过威蒂希反应制备的。此外，(2S)-N-甲氧基羰基-2-[(3′RS)-1-氧代-3′-苄基-3′-苄氧基羰基丙基]吡咯烷是由维蒂希反应生成的顺式烯制备的。这些肽本打算作为已知的艾滋病毒淋巴细胞结合抑制剂 N-甲氧基羰基羰基丙氨酰苯丙苄酯的肽等效物，但并不具有这种活性。