3,3'-bis(n-dodecyloxy)-5,5'-bithiophene | 1327275-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-bis(n-dodecyloxy)-5,5'-bithiophene
• 英文别名: 4-Dodecoxy-2-(4-dodecoxythiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1327275-65-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂S₂
• 分子量: 534.912
• InChiKey: PQRIPTXGUDWZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dibromo-3,3'-bis(n-dodecyloxy)-5,5'-bithiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,3'-bis(n-dodecyloxy)-5,5'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-Based Polymer Semiconductors: Toward High-Performance, Air-Stable Organic Thin-Film Transistors

  摘要：

  We report a new,p-type semiconducting polymer family based on the thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) building block, which exhibits good processability as well as good mobility and lifetime stability in thin-film transistors (TFTs). TPD homopolymer P1 was synthesized via Yamamoto coupling, whereas copolymers P2-P8 were synthesized via Stile coupling. All of these polymers were characterized by chemical analysis as well as thermal analysis, optical spectroscopy, and cyclic voltammetry. P2-P7 have lower-lying HOMOs than does P3HT by 0.24-0.57 eV, depending on the donor counits, and exhibit large oscillator strengths in the visible region with similar optical band gaps throughout the series (similar to 1.80 eV). The electron-rich character of the dialkoxybithiophene counits in P8 greatly compresses the band gap, resulting in the lowest E-g(opt) in the series (1.66 eV), but also raising the HOMO energy to -5.11 eV. Organic thin-film transistor (OTFT) electrical characterization indicates that device performance is very sensitive to the oligothiophene conjugation length, but also to the solubilizing side chain substituEnts (length, positional pattern). The corresponding thin-film microstructures and morphologies were investigated by XRD and AFM to correlate with the OTFT performance. By strategically varying the oligothiophene donor conjugation length and optimizing the solubilizing side chains, a maximum OTFT hole mobility of similar to 0.6 cm(2) V-1 s(-1) is achieved for P4-based devices. OTFT environmental (storage) and operational (bias) stability in ambient was investigated, and enhanced performance is observed due to the low-lying HOMOs. These results indicate that the TPD is an excellent building block for constructing high-performance polymers for p-type transistor applications due to the excellent processability, substantial hole mobility, and good device stability.

  DOI：

  10.1021/ja205398u

文献信息

• Elektrisch leitende Beschichtungsmasse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328981A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  Eine Beschichtungsmasse, bestehend aus einem löslichen elektrisch leitenden Polymer von substituierten Thiophenen und gegebenenfalls einem löslichen nichtleitenden Polymer ergibt, aus der Lösung in einem aprotischen Lösemittel aufgebracht, gut haftende elektrisch leitende Schichten auf nicht leitenden oder halbleitenden Materialien. Auf diese Weise lassen sich antistatisch ausgerüstete Folien und Fasern und Formkörper für Zwecke der Elektronik und Elektrik herstellen.

  由取代噻吩的可溶性导电聚合物和可溶性非导电聚合物组成的涂层组合物，在非导电或半导电材料上从溶液中涂抹，可产生附着力良好的导电层。通过这种方法，可以生产出抗静电薄膜、纤维以及用于电子和电气用途的模制产品。
• Elektrisch leitende Polymere mit verbesserter Löslichkeit
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328983A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Die Erfindung betrifft intrinsisch elektrisch leitende Polymere, die auch in der oxidierten Form in üblichen organischen Lösemitteln bei Raumtemperatur vollständig löslich sind, und die Struktureinheiten enthalten, welche sich von mindestens einem Monomeren der Formel (I) ableiten worin R1 eine C6-C30-Alkoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C3o-Alkoxygruppe darstellen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Polymeren durch oxidative Polymerisation von mindestens einem Monomeren dieser Formel (I). Die erfindungsgemäßen Polymeren sind insbesondere für Beschichtungszwecke gut einsetzbar.

  本发明涉及本征导电聚合物，该聚合物在室温下以氧化形式完全溶于常规有机溶剂，其结构单元由至少一个式（I）单体衍生而来。 其中 R1 代表 C6-C30 烷氧基，R2 代表氢原子或 Ci-C3o 烷氧基。此外，本发明还涉及一种通过至少一种式（I）单体的氧化聚合来制备这些聚合物的工艺。本发明的聚合物特别适用于涂料用途。
• Verfahren zur Herstellung von Thiophenethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328984A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Verfahren zur Hertsellung von Thiophenethern Thiophenether mit größeren Seitengruppen lassen sich leicht gewinnen, wenn man 2-, 3-, 2,3-, 2,4- oder 3,4-C₁-C₃-­Alkoxythiophene in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer eine OH-Gruppe enthaltenden Verbindung umsetzt. Die neuen Thiophenether eignen sich als Monomere für elektrisch leitende Polymere.

  噻吩醚的生产工艺 在酸性催化剂的作用下，2-、3-、2,3-、2,4-或 3,4-C₁-C₃-烷氧基噻吩与含有 OH 基团的化合物发生反应，可以很容易地获得具有较大侧基的噻吩醚。这种新型噻吩醚适合用作导电聚合物的单体。
• Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitenden Poly(alkoxythiophenen)unter Zusatz von Brönsted-Säuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0416570A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Als elektrisch leitende Polymere sind Poly(alkoxythiophene) durch ihre hohe Stabilität gegenüber Luft und Wasser und durch ihre gute Temperaturbeständigkeit von großem Interesse. Zur Herstellung solcher Polymere im technischen Maßstab ist ein elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitenden Poly(alkoxythiophenen) geeignet, in dem die für den Kathodenprozeß benötigten Protonen durch Zugabe von Brönsted-Säuren zu Leitsalz und Elektrolytlösemittel zur Verfügung stehen. Die Gegenionen im dotierten Polymer stammen aus dem Leitsalz, so daß die Eigenschaften des Polymers weitgehend unabhängig von der Protonenquelle sind.

  聚（烷氧基噻吩）因其对空气和水的高稳定性和良好的耐温性，作为导电聚合物备受关注。 生产导电性聚（烷氧基噻吩）的电化学工艺适用于在技术规模上生产此类聚合物，其中阴极工艺所需的质子可通过在导电盐和电解质溶剂中添加勃氏酸来获得。掺杂聚合物中的反离子来自导电盐，因此聚合物的特性在很大程度上与质子源无关。
• Intrinsisch elektrisch leitende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0416567A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Bei der Verwendung von bekannten intrinsisch elektrisch leitenden Polymeren als Elektrodenmaterial in reversiblen Ladungsspeichern ergeben sich häufig Nachteile wie eine geringe Zyklenstabilität und eine geringe Ladekapazität. Diese Nachteile lassen sich durch die Verwendung von Poly-(4,4′-dialkoxy-2,2′-bithiophenen) vermeiden, die wesentlich bessere Stabilitäts- und Kapazitätseigenschaften haben.

  在可逆电荷储存装置中使用已知的本征导电聚合物作为电极材料，往往会导致循环稳定性低和电荷容量小等缺点。使用聚（4,4′-二烷氧基-2,2′-联噻吩）可以避免这些缺点，因为这种材料的稳定性和电容量特性要好得多。