10-(4-trifluoromethylphenyl)phenoxazine | 58736-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-trifluoromethylphenyl)phenoxazine
• 英文别名: 10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenoxazine；10-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-10H-phenoxazine；10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenoxazine
• CAS: 58736-86-0
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃NO
• 分子量: 327.306
• InChiKey: BKORERVNQPDBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 DPEphos 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 10-(4-trifluoromethylphenyl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  这项发明提供了在促进通过氧化猝灭途径进行的反应中有用的新化合物和方法。在某些实施例中，这些反应包括原子转移自由基聚合。
• Nickel-catalyzed decarbonylation of <i>N</i>-acylated N-heteroarenes
  作者：Toshifumi Morioka、Syun Nakatani、Yuki Sakamoto、Takuya Kodama、Sensuke Ogoshi、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/c9sc02035g

  日期：——

  Nickel-catalyzed decarbonylation of N-acylated N-heteroarenes is developed. This method can be used to produce a variety of N-aryl heteroarenes, including pyrroles, indoles, carbazoles and phenoxazines, using benzoic acid derivatives as arylating reagents. Arylnickelamide intermediates that are relevant to the catalytic reaction were characterized by X-ray crystallography. When N-acylated benzimidazoles

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。
• Organocatalyzed Atom Transfer Radical Polymerization Using <i>N</i>-Aryl Phenoxazines as Photoredox Catalysts
  作者：Ryan M. Pearson、Chern-Hooi Lim、Blaine G. McCarthy、Charles B. Musgrave、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.6b08068

  日期：2016.9.7

  reducing metal-free photoredox catalysts in organocatalyzed atom transfer radical polymerization for the synthesis of well-defined polymers. Experiments confirmed quantum chemical predictions that, like their dihydrophenazine analogs, the photoexcited states of phenoxazine photoredox catalysts are strongly reducing and achieve superior performance when they possess charge transfer character. We compare phenoxazines

  N-芳基吩恶嗪已被合成并作为强还原性无金属光氧化还原催化剂引入有机催化原子转移自由基聚合，以合成明确定义的聚合物。实验证实了量子化学预测，即与二氢吩嗪类似物一样，吩恶嗪光氧化还原催化剂的光激发态在具有电荷转移特性时会强烈还原并实现卓越的性能。我们将吩恶嗪与先前报道的二氢吩嗪和吩噻嗪作为光氧化还原催化剂进行比较，以深入了解这些催化剂的性能并建立催化剂设计原则。一项关键发现表明，在催化循环期间保持吩恶嗪催化剂的平面构象促进了明确定义的大分子的合成。使用这些原理，我们实现了一种核心取代吩恶嗪作为可见光光氧化还原催化剂，其在有机催化原子转移自由基聚合中的性能优于吸收紫外线的吩恶嗪以及先前报道的有机光催化剂。使用这种催化剂并用白光 LED 照射，通过实现定量的引发剂效率，产生具有目标分子量的聚合物，其分散度范围为 1.13 至 1.31。
• Oxalamide/Amide Ligands: Enhanced and Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling for Triarylamine Synthesis
  作者：Sasa Li、Xia Huang、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02364

  日期：2022.8.12

  Triarylamines are privileged core structures that are found in versatile optoelectronic materials. New methods are constantly being sought for their preparation. Herein, a new protocol for triarylamine synthesis is presented where a wide range of diarylamines couple smoothly with aryl bromides mediated by a copper oxalamide (or amide) catalytic system. Notably, a new non-C2-symmetric 1-isoquinolinamide-based

  三芳基胺是一种特殊的核心结构，存在于多功能光电材料中。不断寻求新的方法来制备它们。本文提出了一种用于三芳胺合成的新方案，其中广泛的二芳胺与由草酰胺铜（或酰胺）催化系统介导的芳基溴化物顺利偶联。值得注意的是，引入了一种新的非C 2 -对称 1-异喹啉酰胺基 N,N-/N,O-二齿配体，该配体可以耐受庞大的二芳基胺。大量已知的光电功能分子可以以良好至优异的产率合成。用于有机发光二极管的专利热激活延迟荧光发射器的克级合成说明了这种 C-N 交叉耦合的实用性。
• Compositions and methods of promoting organic photocatalysis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US10975171B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention provides novel compounds and methods that are useful in promoting reactions that proceed through an oxidative quenching pathway. In certain embodiments, the reactions comprise atom transfer radical polymerization.

  本发明提供了有助于促进通过氧化淬灭途径进行的反应的新型化合物和方法。在某些实施方案中，反应包括原子转移自由基聚合。