3,3a,5,6-tetramethyl-1-phenyl-(3ar,7ac)-3a,7a-dihydro-phosphindole 1ξ-oxide | 55816-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3a,5,6-tetramethyl-1-phenyl-(3ar,7ac)-3a,7a-dihydro-phosphindole 1ξ-oxide
• 英文别名: 3,3a,5,6-tetramethyl-1-phenyl-(3ar,7ac)-3a,7a-dihydro-phosphindole 1ξ-oxide
• CAS: 55816-81-4
• 化学式: C₁₈H₂₁OP
• 分子量: 284.338
• InChiKey: XTSTYIUORYDMJJ-KUBVQFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,5,6-tetramethyl-1-phenyl-(3ar,7ac)-3a,7a-dihydro-phosphindole 1ξ-oxide 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3a,7,11,12-pentamethyl-1ξ-oxo-1ξ-phenyl-(3at,10at)-3a,4,10,10a-tetrahydro-1H-1λ⁵-4r,10c-etheno-phospholo[2,3-d][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  8-磷酸二环[3.2.1]辛烷-III 4：烯丙基阳离子与磷脂衍生物的反应

  摘要：

  氧烯丙基阳离子与磷杂环硫化物以及磷杂氧化物反应进行了研究，结果发现，得到预期8磷杂[3.2.1]辛酸系统（2，4和7）除其他意想不到的产品（3和5）。就硫化磷（1）而言，认为烯丙基阳离子优先与P = S基团而不是二烯部分反应，从而导致P = S到P = O的转化或导致非常特殊的反应在5。这是通过中间体（j），其中C ＝ S基团与作为二烯的磷脂在[2 + 4]环加成中反应。各种产物的光谱数据与一些相关化合物的光谱数据共同建立了各种产物的结构和立体化学。据信，正式的PhPO消除是通过由Bayer-Villiger氧化产生的中间体次膦酸酯发生的，该中间体次膦酸酯随后失去[PhPO 2 ]基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80010-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3a,8,9-tetramethyl-1,6-diphenyl-(3at,7at)-1,3a,4,6,7,7a-hexahydro-4r,7c-etheno-phospholo[2,3-d][1,2]oxaphosphinine 1ξ,6ξ-dioxide 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,3a,5,6-tetramethyl-1-phenyl-(3ar,7ac)-3a,7a-dihydro-phosphindole 1ξ-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-磷酸二环[3.2.1]辛烷-III 4：烯丙基阳离子与磷脂衍生物的反应

  摘要：

  氧烯丙基阳离子与磷杂环硫化物以及磷杂氧化物反应进行了研究，结果发现，得到预期8磷杂[3.2.1]辛酸系统（2，4和7）除其他意想不到的产品（3和5）。就硫化磷（1）而言，认为烯丙基阳离子优先与P = S基团而不是二烯部分反应，从而导致P = S到P = O的转化或导致非常特殊的反应在5。这是通过中间体（j），其中C ＝ S基团与作为二烯的磷脂在[2 + 4]环加成中反应。各种产物的光谱数据与一些相关化合物的光谱数据共同建立了各种产物的结构和立体化学。据信，正式的PhPO消除是通过由Bayer-Villiger氧化产生的中间体次膦酸酯发生的，该中间体次膦酸酯随后失去[PhPO 2 ]基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80010-x