4-(N-benzylamino)-6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine | 1097966-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(N-benzylamino)-6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine
• 英文别名: N-benzyl-6-chloro-2-methylsulfanyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 1097966-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 310.764
• InChiKey: ARIBWTABHUZHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzylamino)-6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.05h， 以71%的产率得到4-benzylamino-2-methylthio-5-nitro-6-phenylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]-嘧啶-7- 5-氧化物的合成

  摘要：

  在合成多取代的吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7- 5-氧化物（5 ）（4）中利用4,6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）的相对短而有效的方法（报告了6a -g）。通过使4，6-二氯-2-甲基硫基-5-硝基嘧啶（1）与胺反应，制备了一些新的4-取代的6-氯-2-甲基硫基5-硝基嘧啶（2a-e）。4-取代的-2-甲硫基-5-硝基-6- phenylethynylpyrimidines（3A-E ）中，从得到的4-取代的6-氯-2-甲硫基-5- nitropyrimidines（2A-E ）通过钯催化的与1-苯基乙炔的Sonagashira偶联反应，在沸腾的2-丙醇中，在催化量的吡啶存在下，进行平滑环化反应，得到4-取代的2-甲硫基-6-苯基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一5-氧化物（4a-e）。后者化合物的甲硫基可以很容易地和选择性氧化米氯过苯甲酸，并用不同的胺代替。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450610
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methylsulfanyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(N-benzylamino)-6-chloro-2-methylthio-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038