4-chloro-6-[(4-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 92596-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-6-[(4-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxyaniline；4-hydroxy-N-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)aniline；4-(5-chloro-2-hydroxy-benzylidenamino)-phenol；4-(5-Chlor-2-hydroxy-benzylidenamino)-phenol；5-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd-(4-hydroxy-phenylimin)
• CAS: 92596-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: BRXKWQZVKWNIBU-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 5-氯代水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-chloro-6-[(4-hydroxyanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱中的氢键– NMR，结构和实验电荷密度研究†

  摘要：

  研究了一系列十六种席夫碱（水杨醛和芳基胺的衍生物），以揭示取代基和接头长度对形成的H键性质的影响。理论上，两组化合物，即2-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和2-羟基-N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，可以使用存在于其中的一个或两个羟基来形成不同类型的H键。分子。其他两组化合物，即4-（2-羟基苄基亚胺基）苯酚的衍生物和N-（2-羟基苄基亚胺基）苄基胺，只能形成一种H键。15 N和13证实了这一点1 C NMR实验表明，在所有情况下均仅形成传统的H键结合的六元螯合环。环中氢原子的位置取决于取代基和相。通常，除了存在NH互变异构体的硝基衍生物以外，OH H键形式在溶液中占主导地位。在固态中，互变异构平衡强烈地转变为NH形式。仅发现一种化合物的5-Br衍生物具有相反的关系。根据实验电荷密度研究的结果，2-羟基-N的5-甲氧基衍生物中的两个分子内H键-（2'-羟基苄基亚氨基）苄胺）在电荷密度特

  DOI：

  10.1039/c0dt00298d

文献信息

• Reisner; Borick, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1955, vol. 44, p. 148
  作者：Reisner、Borick

  DOI：——

  日期：——
• Crystal Structure Change for the Thermochromy of <i>N</i>-Salicylideneanilines. The First Observation by X-ray Diffraction
  作者：Keiichiro Ogawa、Yoshiro Kasahara、Yohko Ohtani、Jun Harada

  DOI：10.1021/ja980972v

  日期：1998.7.1