N,N'-bis(4-methoxylsalicylidene)hydrazine | 68861-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(4-methoxylsalicylidene)hydrazine
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-2,2'-dihydroxybenzalazine；N,N'-bis(4-methoxysalicylaldehyde)azine；6,6'-(hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))bis(3-methoxyphenol)；bis-(2-hydroxy-4-methoxy-benzylidene)-hydrazine；Bis-(2-hydroxy-4-methoxy-benzyliden)-hydrazin；2-[[(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]-5-methoxyphenol；2-[[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]-5-methoxyphenol
• CAS: 68861-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ORHUYLCUUPNAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxylsalicylidene)hydrazine 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有多色荧光和波长选择性激活的可光活化聚集诱导的发射荧光团

  摘要：

  光活化（笼式）荧光团广泛用于化学，材料和生物学。但是，由于大多数处于聚合状态或固态的荧光团的聚集引起的猝灭（ACQ）效应，显示出可光激活的固态荧光的此类分子的开发仍具有挑战性。在这项工作中，我们开发了笼状的水杨醛衍生物，它是有效的可光激活的固态荧光团，在光照射下具有聚集诱导发射（AIE）特性。这些化合物在波长选择性光激活后显示出多种颜色发射和比例（光致变色）荧光开关，并成功地以多种颜色和逐步方式成功地用于光图案化和可光激活的细胞成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201406026
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N,N'-bis(4-methoxylsalicylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  基于AIE和ESIPT的动力学解析荧光探针，用于生物硫醇†

  摘要：

  一种新的基于聚集诱导的发射和激发态分子内质子转移的荧光探针，以水杨醛哒嗪部分为平台，显示出出色的发光率和大的斯托克斯位移，可用于检测生物硫醇（半胱氨酸，高半胱氨酸和谷胱甘肽） 。基于水杨醛嘧啶的荧光探针显示出高选择性和对生物硫醇的敏感性。借助不同的反应性，成功地采用了动力学解析的方法来区分溶液和细胞中的不同生物硫醇。

  DOI：

  10.1039/c5tc03272e

文献信息

• Ratiometric fluorescent pH probes based on aggregation-induced emission-active salicylaldehyde azines
  作者：Xiaofeng Ma、Jinghui Cheng、Jiaoyan Liu、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1039/c4nj01908c

  日期：——

  AIE-active salicylaldehyde azines (SAs) display strong blue, green, and red fluorescence with large Stokes shifts in MeCN–water and solid medium and can be used as ratiometric fluorescent pH probes in water and test paper.

  AIE-活性水杨醛偶氮（SAs）在MeCN-水和固体介质中显示出强烈的蓝色、绿色和红色荧光，具有较大的斯托克斯位移，并可用作水和试纸中的比例荧光pH探针。
• An integrated approach (synthetic, structural and biological) to the study of aroylhydrazone salts
  作者：Višnja Vrdoljak、Biserka Prugovečki、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Danijela Cvijanović、Jelena Parlov Vuković、Renata Odžak、Mirjana Skočibušić、Stjepan Prugovečki、Jasna Lovrić、Dubravka Matković-Čalogović、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c8nj01457d

  日期：——

  The reaction of two methoxy substituted salinazid-based hydrazones, 4-methoxysalicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (L1) and 3-methoxysalicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (L2), with HCl, HBr, HNO3 and H2SO4 in methanol yielded salts of different stoichiometries (1 : 1 or 2 : 1) and/or polymorphic forms. In such a way, (HL1)+X− and (HL2)+X− salts, where X = Cl, Br, NO3, HSO4, as well as [H(L1)2]+Br−

  两种甲氧基取代的盐基叠氮，4-甲氧基水杨醛异烟酰yl（L 2）与3-甲氧基水杨醛异烟酰（L 2）与HCl，HBr，HNO 3和H 2 SO 4在甲醇中反应生成不同化学计量比的盐（1：1或2：1）和/或多态形式。以这样的方式，（HL 1）+ X -和（HL 2）+ X -的盐，其中X =氯，溴，NO 3，HSO 4，以及[H（L 1）2] +溴-和（HL 1）2 + SO 4 2-得到。还研究了固体性质和溶液中不同形式之间转化的倾向。化合物的晶体结构（HL 1）+氯- ，（HL 1）+溴-（α和β），[H（L 1）2 ] +溴- ，（HL 1）2 + SO 4 2-，（HL 2）+溴- ·MeOH中和（HL 2）+ NO 3 -是由单晶X射线衍射法求解而结构（HL 1）+ NO 3 -和（HL 1）+ HSO 4 -（α和β）通过粉末衍射法求解。讨论了具有异烟肼官能团的阴离子结合的详细信息。