(2S,3R,5R)-5-hydroxy-5-methyl-3-n-pentyl-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 912817-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-hydroxy-5-methyl-3-n-pentyl-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 912817-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BDSCSAVOQUICSV-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-hydroxy-5-methyl-3-n-pentyl-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(R)-2-pentyl-1-phenyl-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  由（S）-扁桃酸烯醇酸酯和α，β-烯酮对映体选择性合成2-取代的1,4-二酮

  摘要：

  已经开发了一种由（S）-扁桃酸和α，β-烯酮合成手性非外消旋2-取代-1，4-二酮的方法。旋光（S）衍生的1,3-二氧戊环4-1的烯酸锂的反应。-扁桃酸和新戊醛与α，β-不饱和羰基化合物的反应容易进行，从而以高收率和高非对映选择性产生相应的迈克尔加合物。HMPA（3当量）的添加会逆转并大大提高反应的非对映选择性。为了解释这些结果，提出了将反应机理从催化的锂改变为通过HMPA与锂的配位而抑制了催化的反应的改变。1,3-二氧杂戊环-4-酮部分的随后碱性水解产生相应的α-羟基酸（半缩醛形式），在新戊醛和Co（III）Me 2 opba络合物作为催化剂存在下与氧脱羧后得到具有非常高对映体过量的手性2-取代的1，4-二羰基化合物。在这种方法中，（S）-扁桃酸起苯甲酰基阴离子的手性手性当量的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,1'R)-2-(tert-butyl)-5-(1-n-pentyl-3-oxobutyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,5R)-5-hydroxy-5-methyl-3-n-pentyl-2-phenyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由（S）-扁桃酸烯醇酸酯和α，β-烯酮对映体选择性合成2-取代的1,4-二酮

  摘要：

  已经开发了一种由（S）-扁桃酸和α，β-烯酮合成手性非外消旋2-取代-1，4-二酮的方法。旋光（S）衍生的1,3-二氧戊环4-1的烯酸锂的反应。-扁桃酸和新戊醛与α，β-不饱和羰基化合物的反应容易进行，从而以高收率和高非对映选择性产生相应的迈克尔加合物。HMPA（3当量）的添加会逆转并大大提高反应的非对映选择性。为了解释这些结果，提出了将反应机理从催化的锂改变为通过HMPA与锂的配位而抑制了催化的反应的改变。1,3-二氧杂戊环-4-酮部分的随后碱性水解产生相应的α-羟基酸（半缩醛形式），在新戊醛和Co（III）Me 2 opba络合物作为催化剂存在下与氧脱羧后得到具有非常高对映体过量的手性2-取代的1，4-二羰基化合物。在这种方法中，（S）-扁桃酸起苯甲酰基阴离子的手性手性当量的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.036