dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5(6H)-one | 500589-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5(6H)-one
• 英文别名: 6H-dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5-one；6H-Dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5-on；6H-isoquinolino[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 500589-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: IKBLNVMLGHXGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯化磷 、 dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5(6H)-one 、 三氯氧磷 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Pink, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰基-羟基-喹啉衍生物

  摘要：

  邻（羧基）-邻苯二甲酰基-2-羟基-3-喹啉（I）和邻（羧基-邻苯二甲酰基）-3-羟基-2-喹啉（II）的合成）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340410

文献信息

• A Copper-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Dibenzo[<i>b,f</i> ]1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Ashok Konala、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700546

  日期：2017.9.18

  The synthesis of some dibenzo[b,f]‐[1,8]naphthyridine derivatives in a cascade manner is reported. The reaction includes a Knovenagel condensation, the insertion of a nitrile and an alkyne into an N–H bond and an oxidation/oxidative C–C bond cleavage sequence in the presence of copper iodide. The key 1,8‐naphthyridine core was constructed in a cascade manner during the course of the reaction itself

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。
• ARYLQUINOLINE, ARYLQUINOLONE AND ARYLTHIOQUINOLONE DERIVATIVES AND USE THEREOF TO TREAT CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332971A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Arylquinoline derivatives and their use for treating cancer or cancer metastasis is disclosed. The compounds of the subject technology promote cells to secrete a pro-apoptotic tumor suppressor, i.e., prostate apoptosis response-4 (Par-4), which in turn promote apoptosis in cancer cells or metastatic cells.

  本技术公开了芳基喹啉衍生物及其用于治疗癌症或癌症转移的方法。该技术所述的化合物促进细胞分泌一种促凋亡的肿瘤抑制因子，即前列腺凋亡反应-4（Par-4），从而促进癌细胞或转移细胞的凋亡。
• Borsche et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 160,167
  作者：Borsche et al.

  DOI：——

  日期：——
• Condensed isoquinolines 27*. Synthesis and oxidation reactions of 5,13-dihydro-11H-isoquino[3,2-b]quinazolin-11-one
  作者：L. M. Potikha、R. M. Gutsul、A. V. Turov、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-008-0024-6

  日期：2008.2

  Condensation of 2-(cyanomethyl)benzoic acid with 2-aminobenzylamine gave 6,11-dihydro-13H-isoquino[3,2-b]quinazolin-11-one. Its oxidation in nitrobenzene led to the formation of 5,13,5',13'-hexahydro[6,6']bi[isoquino[3,2-b]quinazoline]-11,11'-dione, but in dichlorobenzene in the presence of elemental sulfur and iodine it gave the rearrangement product 6H-dibenzo[b,f][1,8]naphthyridin-5-one.
• Meyer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 1216
  作者：Meyer

  DOI：——

  日期：——