2-(quinol-2-yl)-4H-3,1-benzoxazolin-4-one | 840524-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(quinol-2-yl)-4H-3,1-benzoxazolin-4-one
• 英文别名: 2-(quinolin-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[2]quinolyl-benz[d][1,3]oxazin-4-one；2-[2]Chinolyl-benz[d][1,3]oxazin-4-on；2-Quinolin-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 840524-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: VRXNKTFWITZTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinol-2-yl)-4H-3,1-benzoxazolin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74.5%的产率得到2-(quinolin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）基）乙基）苯基）喹唑啉-4-胺衍生物的设计，合成及药理学表征：新型可逆P抑制剂-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01787
• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 以 吡啶 、 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(quinol-2-yl)-4H-3,1-benzoxazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lee, Eung Seok; Son, Jong Keun; Na, Young Hwa, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 4-5, p. 325 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ueda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 817,824
  作者：Ueda

  DOI：——

  日期：——
• Ultraviolet Absorbent and Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20090239982A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  An ultraviolet absorbent represented by the following Formula (1) or (6): wherein, Het 1 represents a monovalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue; X a and X b each independently represent a heteroatom; Y a to Y c each independently represent a heteroatom or a carbon atom; the ring formed from carbon atom, X a , X b , Y a to Y c may have a double bond at any position and has at least one fused ring; wherein, Het 6 represents a monovalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue; X 6a and X 6b each independently represent a heteroatom; Y 6a , Y 6b and Y 6c each independently represent a heteroatom or a carbon atom; L 6 represents a bi- to octa-valent connecting group; n is an integer of 2 or more, and m is an integer of 0 or more.
• Lee, Eung Seok; Son, Jong Keun; Na, Young Hwa, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 4-5, p. 325 - 330
  作者：Lee, Eung Seok、Son, Jong Keun、Na, Young Hwa、Jahng, Yurngdong

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of <i>N</i>-(4-(2 (6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1<i>H</i>)yl)ethyl)phenyl)quinazolin-4-amine Derivatives: Novel Inhibitors Reversing P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Baomin Liu、Jian Cui、Zheng Li、Xin Deng、Hao Qiang、Jieming Li、Chen Liao、Bo Zhang、Wei Shi、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01787

  日期：2017.4.27

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a principal obstacle for successful cancer chemotherapy. A novel P-gp inhibitor with a quinazoline scaffold, 12k, was considered to be the most promising for in-depth study. 12k possessed high potency (EC50 = 57.9 ± 3.5 nM), low cytotoxicity, and long duration of activity in reversing doxorubicin (DOX) resistance in K562/A02 cells. 12k also

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是成功进行癌症化疗的主要障碍。具有喹唑啉骨架的新型P-gp抑制剂12k被认为是最有希望进行深入研究的。12k具有高效力（EC 50 = 57.9±3.5 nM），低细胞毒性，并且在逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）的耐药性方面具有很长的活性。12k还增强了具有不同结构的其他MDR相关细胞毒性剂的效力，增加了DOX的积累，阻断了K562 / A02 MDR细胞中P-gp介导的Rh123外排，并抑制了P-gp ATPase活性。但是，12k对CYP3A4活性或P-gp表达没有任何影响。尤其是，12k具有良好的半衰期和口服生物利用度，并且对DOX代谢无影响，从而消除了与体内细胞毒剂血浆浓度升高密切相关的副作用。