4-methylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one | 1266691-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
• 英文别名: 4-methylquinolino [2',3':3,4] pyrrolo [2,1-b] quinazolin-11 (13H)-one；19-Methyl-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,13,15,17,19-nonaen-10-one
• CAS: 1266691-12-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: SMVYELFHUFTGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methylquinolino[2',3’:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效杀菌剂和杀虫剂的褪黑素A类似物：受天然生物碱启发的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112253

文献信息

• FeCl₃/KI‐Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization for Switchable Total Synthesis of Luotonin A, B and Derivatives
  作者：Ying‐Chun Song、Ming‐Xuan Wang、Yun‐Ying Yi、Yu‐Ting Liu、Wen‐Xin Zhang、Zi‐Yue Wang、Yuan‐Yuan Sun、An‐Xin Wu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301322

  日期：2024.3.19

  A total synthesis strategy was developed for the synthesis of luotonin A, B and their analogues using synergistic FeCl3/KI-catalyzed oxidative cyclization. This protocol utilizes cheap and widely available N-propargyl 2-methyl-quinazolinones and arylamines under mild conditions, and it has a wide substrate scope and high atom economy. Different natural products (luotonin A, B and derivatives) can be

  开发了利用协同 FeCl3/KI 催化氧化环化合成洛豆素 A、B 及其类似物的全合成策略。该方案在温和条件下利用廉价且广泛使用的N-炔丙基2-甲基喹唑啉酮和芳胺，具有较宽的底物范围和较高的原子经济性。不同的天然产物（洛豆素 A、B 和衍生物）可以通过独特的可切换方法合成。从洛调色素B到洛调色素E的进一步转化以及天然产物的结构修饰证明了该方法的潜在应用。此外，还可以用所报道的方案修改喜树碱以提供羟基取代的产物。
• 骆驼宁碱A及其衍生物的制备方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN117384156A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了骆驼宁碱A及其衍生物的制备方法和应用，属于化学技术领域。该制备方法具体为：在密闭且存在氧化剂的环境下，2‑甲基‑3‑炔丙基喹唑啉酮衍生物和取代苯胺以碘盐和路易斯酸为催化剂、以DMSO为溶剂、在100‑130℃下进行合成反应。本发明提供的制备方法反应条件温和，操作简单，安全性好，反应效率高，原料廉价易得，产物类型丰富，为研发更多有效的活性化合物提供了物质基础；经药理实验初步证明，其中一些衍生物对KBV、MKN‑45癌细胞系有较好的抑制作用。
• One-Pot Synthesis of Luotonin A and Its Analogues
  作者：Ming-Chung Tseng、Yu-Wan Chu、Hsiang-Ping Tsai、Chun-Mao Lin、Jaulang Hwang、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1021/ol1029707

  日期：2011.3.4

  Starting with inexpensive reagents, a self-directed chemical process with the aid of a single metal triflate was readily achieved to concomitantly construct quinazoline and pyrroloquinoline cores to afford the synthesis of luotonin A and its analogues. Among all compounds prepared, 2c, 2d, and 3b exhibit more potent inhibitory activity than luotonin A against human topoisomerase I.