3-methoxyquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one | 1448025-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methoxyquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
• 英文别名: 18-Methoxy-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one；18-methoxy-3,11,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),2,4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
• CAS: 1448025-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: SARSVZPQAKCIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氨 、 potassium carbonate 、 二氯磷酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-methoxyquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效且选择性地获得萤光素A的1取代和3取代衍生物

  摘要：

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.040

文献信息

• FeCl₃/KI‐Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization for Switchable Total Synthesis of Luotonin A, B and Derivatives
  作者：Ying‐Chun Song、Ming‐Xuan Wang、Yun‐Ying Yi、Yu‐Ting Liu、Wen‐Xin Zhang、Zi‐Yue Wang、Yuan‐Yuan Sun、An‐Xin Wu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301322

  日期：2024.3.19

  A total synthesis strategy was developed for the synthesis of luotonin A, B and their analogues using synergistic FeCl3/KI-catalyzed oxidative cyclization. This protocol utilizes cheap and widely available N-propargyl 2-methyl-quinazolinones and arylamines under mild conditions, and it has a wide substrate scope and high atom economy. Different natural products (luotonin A, B and derivatives) can be

  开发了利用协同 FeCl3/KI 催化氧化环化合成洛豆素 A、B 及其类似物的全合成策略。该方案在温和条件下利用廉价且广泛使用的N-炔丙基2-甲基喹唑啉酮和芳胺，具有较宽的底物范围和较高的原子经济性。不同的天然产物（洛豆素 A、B 和衍生物）可以通过独特的可切换方法合成。从洛调色素B到洛调色素E的进一步转化以及天然产物的结构修饰证明了该方法的潜在应用。此外，还可以用所报道的方案修改喜树碱以提供羟基取代的产物。
• 骆驼宁碱A及其衍生物的制备方法和应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN117384156A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明公开了骆驼宁碱A及其衍生物的制备方法和应用，属于化学技术领域。该制备方法具体为：在密闭且存在氧化剂的环境下，2‑甲基‑3‑炔丙基喹唑啉酮衍生物和取代苯胺以碘盐和路易斯酸为催化剂、以DMSO为溶剂、在100‑130℃下进行合成反应。本发明提供的制备方法反应条件温和，操作简单，安全性好，反应效率高，原料廉价易得，产物类型丰富，为研发更多有效的活性化合物提供了物质基础；经药理实验初步证明，其中一些衍生物对KBV、MKN‑45癌细胞系有较好的抑制作用。
• An efficient and selective access to 1-substituted and 3-substituted derivatives of luotonin A
  作者：Norbert Haider、Ge Meng、Sabine Roger、Sigrid Wank

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.040

  日期：2013.8

  cycloaddition reaction of an arylpropargyl unit with a carbonitrile as the key step. These educts are conveniently accessible in two steps from a known precursor. The newly developed route is orthogonal to a previously used cycloaddition approach, which gave access to 2- or 4-substituted luotonin A derivatives.

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。