7-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1447499-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 7-Methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1447499-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: VKPRYFSNOSNLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到phaitanthrin C
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 (2-氨基苯基)(1H-吲哚-1-基) 甲酮的有氧分子内环化：直接获得具有生物活性的色胺酮及其衍生物

  摘要：

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300195
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(4-methoxy-1H-indol-1-yl)methanone 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到7-methoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 (2-氨基苯基)(1H-吲哚-1-基) 甲酮的有氧分子内环化：直接获得具有生物活性的色胺酮及其衍生物

  摘要：

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300195

文献信息

• Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane
  作者：Sagar D. Vaidya、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol4018062

  日期：2013.8.2

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.
• Visible‐Light‐Induced Aerobic Intramolecular Cyclization of (2‐Aminophenyl)(1<i>H</i>‐indol‐1‐yl)methanones: Direct Access to Bioactive Tryptanthrin and its Derivatives
  作者：Mariyaraj Arockiaraj、Gargi Singh、Sasi Sree Marupalli、Venkatachalam Rajeshkumar

  DOI：10.1002/adsc.202300195

  日期：2023.5.23

  Visible-light-induced mild, transition metal, base, and photocatalyst-free green protocol has been developed for the synthesis of tryptanthrin and its derivatives. The present reaction is compatible with a wide range of substrates with good to high yields. Further, a novel synthetic transformation of tryptanthrin derivatives has been achieved by the decarboxylative addition of cyanoacetic acid for

  已开发出可见光诱导的温和、过渡金属、碱和无光催化剂的绿色方案，用于色胺酮及其衍生物的合成。本反应与范围广泛的底物相容，产率从好到高。此外，首次通过氰乙酸的脱羧加成实现了色胺酮衍生物的新合成转化。该反应通过可见光诱导的底物和氧气之间的单电子转移进行，然后在不使用外部光催化剂的情况下进行分子内环化。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3<i>H</i>)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：——

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。