4-benzyl-2-phenylfuran | 1272633-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-phenylfuran
• CAS: 1272633-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WIWPMQFFXJFJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 (IPr)AuCl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-benzyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479

文献信息

• One-pot furan synthesis through diethylzinc-mediated coupling reaction between two α-bromocarbonyl compounds
  作者：Ryo Hikima、Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1039/d3ob01521a

  日期：——

  Polysubstituted furans were synthesized in one-pot through the Et2Zn-mediated coupling reaction between dibromoketones and monobromo carbonyl compounds and the subsequent β-elimination with bromoacetyl bromide. Polysubstituted pyrroles were also prepared in one-pot by addition of primary amines after the coupling reaction.

  通过Et 2 Zn介导的二溴酮和一溴羰基化合物之间的偶联反应以及随后用溴乙酰溴进行β-消除反应，一锅法合成了多取代呋喃。多取代吡咯也可以通过在偶联反应后添加伯胺一锅法制备。
• Efficient AgOTf or Ph3PAuCl–AgSbF6 catalyzed cyclization of 1-hydroxy-2-alkynylallylphosphonates/2-alkynylallyl alcohols to 2-furylphosphonates/2,3,5-trisubstituted furans
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.060

  日期：2012.7

  The reaction of 1-hydroxy-2-alkynylallylphosphonates, synthesized by the addition of the corresponding phosphites to 2-alkynylcinnamaldehydes, under AgOTf or Ph3PAuCl-AgSbF6 catalyzed cycloisomerization afforded 2-furylphosphonates in good to excellent yields. These cyclization reactions were compared with those of 2-alkynylallyl alcohols that led to multisubstituted furans. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.