(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1384752-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1384752-81-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: PGYFUXMEJHFYKN-JPGUHONBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 1-ethynylcyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranoside 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到prop-2-yn-1-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-mannopyranosyl] α-Dmannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature

  摘要：

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。

  DOI：

  10.1039/c2cc32649c