4,5,9,10-Tetrahydrocycloocta<1,2-c:5,6-c'>dithiophene | 56146-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,9,10-Tetrahydrocycloocta<1,2-c:5,6-c'>dithiophene
• 英文别名: 4,5,9,10-tetrahydrothieno[3',4;5,6]cycloocta[1,2-c]thiophene；4,5,9,10-tetrahydrocycloocta[1,2-c; 5,6-c']dithiophene；4,5,9,10-tetrahydrothieno[3’,4;5,6]cycloocta[1,2-c]thiophene；6,13-Dithiatricyclo[9.3.0.04,8]tetradeca-1(14),4,7,11-tetraene
• CAS: 56146-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₂S₂
• 分子量: 220.359
• InChiKey: RLRMYNUJCMNGBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10-Tetrahydrocycloocta<1,2-c:5,6-c'>dithiophene 、 乙酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以24%的产率得到1,1'-(4,5,9,10-tetrahydrothieno[3',4':5,6]cycloocta[1,2-c]thiene-1,6-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  有效合成基于双（2-氯丙烯基）硫化物的难以合成的3,4-二取代噻吩衍生物

  摘要：

  合成难以达到的3,4-二取代噻吩衍生物的有效方法：4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]-环辛基[1,2- c ]噻吩基于双（2-氯丙烯基）硫化物的连续转化，发现了1 H，4 H-噻吩并[3,4- d ] [1,2]二恶英，4-（羟甲基）噻吩-3-甲醛。无需分离中间体化合物即可实现转化。4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]环辛基[1,2- c已经基于乙酰化反应的实例研究了噻吩，并且已经显示了获得两个噻吩环参与的双官能衍生物的可能性。用X射线衍射方法研究了一些合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02813-2
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-chloropropen-3-yl) sulfide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到4,5,9,10-Tetrahydrocycloocta<1,2-c:5,6-c'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  有效合成基于双（2-氯丙烯基）硫化物的难以合成的3,4-二取代噻吩衍生物

  摘要：

  合成难以达到的3,4-二取代噻吩衍生物的有效方法：4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]-环辛基[1,2- c ]噻吩基于双（2-氯丙烯基）硫化物的连续转化，发现了1 H，4 H-噻吩并[3,4- d ] [1,2]二恶英，4-（羟甲基）噻吩-3-甲醛。无需分离中间体化合物即可实现转化。4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]环辛基[1,2- c已经基于乙酰化反应的实例研究了噻吩，并且已经显示了获得两个噻吩环参与的双官能衍生物的可能性。用X射线衍射方法研究了一些合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02813-2

文献信息

• Identity of 3,4-dimethylenethiophene reactive intermediates from diazene and bis-allene precursors. Correlation of singlet biradical reactivity in the tetramethyleneethane and trimethylenemethane series.
  作者：Marc M. Greenberg、Silas C. Blackstock、Jerome A. Berson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96480-3

  日期：1987.1

  The relative reactivities of the 3,4-dimethylenethiophene intermediates 1 from the deazetation of the diazene 5 and from the intramolecular cyclization of bisallenyl sulfide 3, determined by competition experiments, serve as a “fingerprint” to show that the same reactive transient is generated from both precursors.

  通过竞争实验确定，由重氮5的脱氮叠氮和双烯丙基硫醚3的分子内环化产生的3,4-二亚甲基噻吩中间体1的相对反应性是“指纹”，表明相同的反应性瞬变是由两种先驱。
• Heterocyclization of Bis(2-chloroprop-2-en-1-yl)sulfide in Hydrazine Hydrate–KOH: Synthesis of Thiophene and Pyrrole Derivatives
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valentina S. Nikonova、Victor V. Manuilov、Igor A. Ushakov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Nikolay A. Korchevin

  DOI：10.3390/molecules27206785

  日期：——

  products are discussed. Obtained hydrazone of 5-methylidene-3-methyldihydrothiophen-2-one was used for the synthesis of a range of azine derivatives and in oxidation process with SeO2. The found reactions open up expedient approaches to the formation of various hardly accessible thiophene and pyrrole compounds from 2,3-dichloropropene and elemental sulfur as starting reagents.

  本文致力于双（2-氯丙-2-烯-1-基）硫化物的杂环化，其在水合肼-碱介质中进行并导致噻吩和吡咯衍生物的形成：先前描述的 4,5,9,10-四氢环八[1,2-c;5,8-c']二噻吩，以及5-亚甲基-3-甲基二氢噻吩-2-酮和1-氨基-2-(丙炔基硫烷基丙烯基硫烷基)-3,5-二甲基吡咯的未知腙. 讨论了形成杂环产物的初步机制。获得的 5-methylidene-3-methyldihydrothiophen-2-one 腙用于合成一系列吖嗪衍生物，并用于与 SeO 2的氧化过程. 发现的反应开辟了从 2,3-二氯丙烯和元素硫作为起始试剂形成各种难以接近的噻吩和吡咯化合物的便捷方法。
• Synthesis and properties of ten-membered cyclodiynes with one or two hetero atoms
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Rittinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80538-9

  日期：1988.1
• Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363
  作者：Gleiter, Rolf、Rittinger, Stefan、Langer, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic aromatic non-Kekule molecules. Synthesis and solution-phase chemistry of the singlet biradicals 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene
  作者：Keith J. Stone、Marc M. Greenberg、Silas C. Blackstock、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00192a025

  日期：1989.5